methyl (Z)-7-[3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate | 42542-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 42542-01-8；64812-88-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: VDKRCABVOSBFSK-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-Methyl-4-triethylsilyloxy-trans-1-octenyliodid 、 methyl (Z)-7-[3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate 生成 (+/-)-15-Deoxy-16-methyl-16α.β-hydroxyprostaglandin-E(2)-methylester
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯 、 3,4-二氢-2H-吡喃 生成 methyl (Z)-7-[3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, P. W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COLLINS, P. W.
  作者：COLLINS, P. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4065493A
  申请人：——

  公开号：US4065493A

  公开（公告）日：1977-12-27
• US4066834A
  申请人：——

  公开号：US4066834A

  公开（公告）日：1978-01-03
• US4087621A
  申请人：——

  公开号：US4087621A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4099016A
  申请人：——

  公开号：US4099016A

  公开（公告）日：1978-07-04