2-methoxy-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one | 1173838-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
• 英文别名: 2-Methoxyindolo[1,2-a]indol-10-one
• CAS: 1173838-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: JMYZUVFTABNQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzaldehyde O-methyloxime 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 铜 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed dehydrogenative C–H activation of iminyl hydrogen with the indole C3–H and C2–H bond: an elegant synthesis of indeno[1,2-b]indoles and indolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  这个合成方案描述了两个顺序的C-H活化路线，用于制备indeno [1,2-b] indoles。通过激活吲哚C2-H键，也可以合成吲哚[1,2-a]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ra16661b

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular C H acylation of indoles with thioester
  作者：Min Liu、Yu-Wen Liu、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151061

  日期：2019.9

  A palladium-catalyzed intramolecular CH acylation of indole with thioester is described, providing a direct and effective approach for the synthesis of the biologically active indole-indolone scaffolds. The method obviates the need for the prefunctionalized starting materials including organometallic reagents, alkyl halides, and NHP esters in previous metal-catalyzed cross-coupling reaction with thioester

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。
• Silver-Catalyzed Intramolecular C-2 Selective Acylation of Indoles with Aldehydes: An Atom-Economical Entry to Indole-Indolone Scaffolds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhongfeng Li、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1002/adsc.201600108

  日期：2016.6.30

  A direct annulation reaction of N‐(2‐formylaryl)indoles has been developed, which can provide a new entry to biologically and medicinally important indole‐indolone scaffolds via a silver‐catalyzed direct oxidative coupling between aldehyde CH and sp2 CH bonds for the first time. Remarkably, this strategy displayed excellent functional group compatibilities, thereby suggesting its wide potential for

  的直接环反应ñ - （2- formylaryl）吲哚已经被开发出来，它可以提供一个新的项，以生物学上和药用重要吲哚吲哚酮骨架通过醛C之间的银催化的直接氧化偶联 H和SP 2 Ç 第一次H债券。值得注意的是，该策略显示出优异的官能团兼容性，从而表明其在开发和合成含有吲哚-吲哚酮骨架的新药物样化合物中具有广阔的应用前景。
• Synthesis of Polycyclic Indolone and Pyrroloindolone Heterocycles via the Annulation of Indole- and Pyrrole-2-Carboxylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Robert Giacometti

  DOI：10.1055/s-0029-1217535

  日期：2009.7

  A mild and general method for the synthesis of a variety of polycyclic indolone and pyrroloindolone heterocycles via the reaction of indole- and pyrrole-2-carboxylate esters with arynes has been developed.

  开发了一种温和且通用的方法，通过吲哚-和吡咯-2-羧酸酯与芳香烯的反应合成多种多环吲哚和吡咯吲哚杂环化合物。
• Rapid synthesis of the indole-indolone scaffold via [3+2] annulation of arynes by methyl indole-2-carboxylates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.047

  日期：2009.7

  The reaction of methyl indole-2-carboxylates and arynes affords a very efficient, high yielding synthesis of a novel indole-indolone ring system, which tolerates considerable functionality, is broad in scope, and proceeds under mild reaction conditions.

  吲哚-2-羧酸甲酯和芳烃的反应提供了一种非常有效、高产率的新型吲哚-吲哚酮环系统的合成，该系统具有相当大的官能度，范围广泛，并且在温和的反应条件下进行。
• [EN] NOVEL INDICATOR PLATFORM<br/>[FR] NOUVELLE PLATEFORME INDICATRICE
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2010128120A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1 H-lndol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新颖的指示剂平台包括多种1H-吲哚-3-基指示化合物，这些化合物能够在外部刺激作用下转化为信号体化合物。在一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子间Aldol型过程形成的2-苄基亚甲基吲哚化合物；在另一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子内Aldol型过程形成的10H-吲哚[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可用于涉及生物系统或光学数据存储等各种应用中。