benzyl 3-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 909867-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 909867-70-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: DFHGDQNJKYLWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 3-cyclohexylmethyl-2-methyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted-4-pyridones from 4-Methoxypyridine

  摘要：

  以 4-甲氧基吡啶为原料，通过醛醇缩合和外烯烃异构化等关键反应，制备了新型 2,3-二取代 4-吡啶酮衍生物，产率相当高。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.712
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 benzyl 3-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮衍生物作为细菌烯酰-ACP还原酶FabI的新抑制剂。

  摘要：

  细菌FAS提供关键脂肪酸，用于关键细胞组分的组装。其中，FabI是一种烯酰ACP还原酶，可催化细菌FAS的最终和限速步骤。它是选择性抗菌作用的潜在靶标，因为它与哺乳动物酶的整体序列同源性较低。直到今天，已经报道了各种化合物作为细菌FabI抑制性化合物的抑制剂。为了发现新颖的小分子FabI抑制剂，我们首先筛选了化合物库对大肠杆菌FabI的抑制活性。并发现了4-吡啶酮衍生物作为先导化合物。结构优化研究产生了对金黄色葡萄球菌具有强FabI抑制和抗菌活性的4-吡啶酮衍生物7n。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.012