tert-butyl (E)-5-triethylsilylpent-2-en-4-ynoate | 1245655-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-triethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1245655-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: XZNCNBDZDKZONN-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-triethylsilylpent-2-en-4-ynoate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,6-Addition of Arylboronic Acids to Enynamides: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes

  摘要：

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboronic acids to beta-alkynyl acrylamides substituted with a silyl group on the alkyne terminus took place to give high yields of axially chiral allenylsilanes with 94-99% enantioselectivity, which was realized by use of a rhodium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1066509
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-Methyl-4-triaethylsilyl-butin-(3)-ol-(2) 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到tert-butyl (E)-5-triethylsilylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔化反应

  摘要：

  通过使用二烯-铑催化剂实现了丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔基化反应，生成共轭烯炔酯。发现炔丙醇在本反应中是有用的烷基化试剂，可通过碳-碳键裂解产生炔基铑。过量的丙烯酸酯用作氢化物受体以再生活性铑物质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.120