diethyl 1-(4-methoxybenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1640100-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-methoxybenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(4-methoxybenzoyl)carbamate
• CAS: 1640100-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: IKULCFVROSDFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛三亚甲基二硫代缩醛 在 正丁基锂 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 1-(4-methoxybenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导硅氧卡宾与偶氮二甲酸酯 N=N 的加成：由酰基硅烷合成酰肼

  摘要：

  我们报道了在可见光存在下，无需添加剂或过渡金属的帮助，由酰基硅烷合成酰肼。酰基硅烷经历[1,2]-布鲁克重排生成亲核硅氧碳烯，其进一步加成到偶氮二甲酸酯的N=N上产生酰肼。对照实验表明反应通过单线态卡宾中间体进行。酰肼官能团向其他官能团的转化得到了证明，包括候选药物吗氯贝胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00185

文献信息

• TBHP/R4N+X– promoted hydroaroylation of dialkyl azodicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Fatemeh Moradkhani、Mehdi Jahani、Seyed Jamal Addin Gohari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.038

  日期：2018.7

  2-dicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides are described. These oxidation/oxygenation and hydroaroylation processes were carried out by tert-butyl hydroperoxide as terminal oxidant/oxygen source, and were catalyzed by tetrabutylammonium bromide and tricaprylmethylammonium chloride as the driving force. During this investigation, all these hydroaroylating sources

  高效TBHP / R 4 Ñ + X -二烷基偶氮-1,2-二羧酸酯用甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物促进hydroaroylations进行说明。这些氧化/氧化和加氢芳基化过程是通过叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂/氧气源进行的，并被四丁基溴化铵和三辛基甲基氯化铵作为驱动力来催化。在这项研究过程中，发现所有这些加氢芳基化源都是高效试剂，不需要任何过渡金属。
• Efficient Method to Synthesize Benzhydrazides by In Situ Oxidation/Coupling of Benzylic Alcohols with Azodicarboxylates
  作者：Kobra Azizi、Akbar Heydari

  DOI：10.1055/s-0036-1591311

  日期：2018.1

  An efficient synthesis of benzhydrazides has been achieved through the direct acylation of azodicarboxylates with benzylic alcohols in moderate to high yields. The method represents the first practical approach to amides containing a hydrazine structural unit from benzylic alcohols.

  通过偶氮二羧酸酯与苯甲醇的直接酰化，以中等至高产率实现了苯甲酰肼的有效合成。该方法代表了第一个实用的方法，用于从苯甲醇中制备含有肼结构单元的酰胺。
• Lewis- and Brønsted-acid cooperative catalytic radical coupling of aldehydes and azodicarboxylate
  作者：Hong-Bo Zhang、Yao Wang、Yun Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4ra05028b

  日期：——

  An efficient radical coupling reaction of aldehydes and azodicarboxylate was developed by using the strategy of merging Lewis- and Brønsted- acid catalysis.

  一种高效的原子耦合反应被开发出来，通过结合路易斯酸和布朗斯特酸催化的策略，将醛与叠氮二羧酸盐进行了反应。
• Sequential Modifications of Metal–Organic Layer Nodes for Highly Efficient Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Haifeng Zheng、Yingjie Fan、Abigail L. Blenko、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c02703

  日期：2023.5.10

  Zr-OTf-EY, through sequential modifications of metal cluster nodes in a metal–organic layer (MOL). With eosin Y and strong Lewis acids on the nodes, Zr-OTf-EY catalyzes cross-coupling reactions between various C–H compounds and electron-deficient alkenes or azodicarboxylate to afford C–C and C–N coupling products, with turnover numbers of up to 1980. In Zr-OTf-EY-catalyzed reactions, Lewis acid sites bind

  在此，我们报告了一种双功能光催化剂 Zr-OTf-EY 的合成，方法是通过金属有机层 (MOL) 中金属簇节点的顺序修饰。Zr-OTf-EY 在节点上具有曙红 Y 和强路易斯酸，催化各种 C-H 化合物与缺电子烯烃或偶氮二甲酸酯之间的交叉偶联反应，得到 C-C 和 C-N 偶联产物，转换数为到 1980 年。在 Zr-OTf-EY 催化的反应中，路易斯酸位点结合烯烃或偶氮二羧酸盐以增加它们的局部浓度和电子缺陷以增强自由基加成，而 EY 通过 MOL 上的位点隔离来稳定以提供长期氢原子转移的活性催化剂。
• Anthraquinone-based covalent organic framework as a recyclable direct hydrogen atom transfer photocatalyst for C–H functionalization
  作者：Zitong Wang、Pierce Yeary、Yingjie Fan、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/d4sc00241e

  日期：——

  Photocatalytic direct hydrogen atom transfer (d-HAT) is a synthetically important strategy to convert C–H bonds to useful C–X bonds. Herein we report the synthesis of an anthraquinone-based two-dimensional covalent organic framework, DAAQ-COF, as a recyclable d-HAT photocatalyst for C–H functionalization. Powder X-ray diffraction, N2 sorption isotherms, solid-state NMR spectra, infrared spectra, and

  光催化直接氢原子转移（d-HAT）是将 C-H 键转化为有用的 C-X 键的综合重要策略。在此，我们报道了基于蒽醌的二维共价有机框架DAAQ-COF的合成，作为可回收的 d-HAT 光催化剂，用于 C-H 官能化。粉末X射线衍射、N 2吸附等温线、固态NMR光谱、红外光谱和热重分析将DAAQ-COF表征为结晶、多孔COF，具有稳定的酮烯胺键和在可见光区域的强吸收。在可见光照射下， DAAQ-COF受到光激发，通过HAT裂解C(sp 3 )–H或C(sp 2 )–H键，产生活性碳自由基，与不同的自由基受体加成，得到C–N或C-C 偶联反应。 DAAQ-COF可以通过离心或过滤轻松从反应混合物中回收，并用于六次连续反应运行，而不会降低催化效率。催化剂分离的简便性使得 C-N 偶联中间体能够顺序转化为合成有用的酰胺、酯或硫酯产品。光物理和同位素标记实验支持DAAQ-COF催化 C-H 键功能化的