(Ss,R)-2-(4'-trifluoromethyl-2'-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate. | 1260245-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Ss,R)-2-(4'-trifluoromethyl-2'-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate.
• CAS: 1260245-62-2
• 化学式: C₂₆H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 470.512
• InChiKey: PACUZPLKZQYPQZ-HPMVVLTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ss,R)-2-(4'-trifluoromethyl-2'-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate. 、 叔丁基锂 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以97%的产率得到(Ss,S)-1-(5',5'-dimethyl-4'-phenylhexa-2',3'-dien-2'-yl)-2-p-tolylsulfinyl-4-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tertiary Benzylic Alcohols

  摘要：

  Vinyl, aryl, and alkynyl organometallics add to ketones containing a stereogenic sulfoxide. Tertiary alcohols are generated in diastereomerically and enantiomerically pure form. Reductive lithiation converts the sulfoxide into a variety of useful functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol102567h
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Ss,R)-2-(4'-trifluoromethyl-2'-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate.
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tertiary Benzylic Alcohols

  摘要：

  Vinyl, aryl, and alkynyl organometallics add to ketones containing a stereogenic sulfoxide. Tertiary alcohols are generated in diastereomerically and enantiomerically pure form. Reductive lithiation converts the sulfoxide into a variety of useful functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol102567h