5-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole | 54102-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 54102-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: UGHDQGGPHCFFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-benzyl-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属脱芳香化作用：分批和连续流直接访问Spiroindol（en）ines

  摘要：

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201805945
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.33h， 生成 5-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪的设计、合成和生物学评价：芳香环装饰对 5-HT7 受体亲和力的影响

  摘要：

  考虑到 5-HT 7受体的关键功能，特别是在精神病学中，以及有效和选择性的 5-HT 7受体配体尚未可用的事实，在这项工作中，我们设计并合成了新的 1,3,5-三嗪衍生物特别是基于评估芳环上的取代基对生物活性的影响。测试的化合物对 5-HT 7受体，尤其是配体 N 2 -(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4 -phenethyl-1,3,5-triazine表现出高亲和力-2,4,6-三胺2 ( K i = 8 nM) 和 N 2 -(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4-(2-((4-氟苯基)氨基)乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺12 ( K i = 18 nM) 表现出适度的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的亲和力. 至于肝毒性评估，受试化合物仅在浓度高于 50 µM 时显示出中等的细胞毒性。化合物12在斑马鱼体内模型中表现出比2更小的心脏毒性作用。

  DOI：

  10.3390/ijms232113308

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Catalytic asymmetric [3 + 2]-cycloaddition for stereodivergent synthesis of chiral indolyl-pyrrolidines
  作者：Takayoshi Arai、Chihiro Tokumitsu、Tomoya Miyazaki、Satoru Kuwano、Atsuko Awata

  DOI：10.1039/c5ob02278a

  日期：——

  The stereochemical divergent synthesis of indolyl-pyrrolidines was accomplished using an imidazoline-aminophenol (IAP)–Ni(OAc)2 complex and a bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)–Cu(OTf)2 complex. The former catalyzed exo′-selective asymmetric [3 + 2] cyclization of iminoesters with indolyl nitroalkenes, and the latter catalyzed the reaction in an endo-selective manner. These catalysts are tolerant

  使用咪唑啉-氨基苯酚（IAP）-Ni（OAc）2配合物和双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）-Cu（OTf）2配合物完成吲哚基-吡咯烷的立体化学发散合成。前者催化外切' -选择性不对称[3 + 2]吲哚基硝基烯烃iminoesters的环化，而后者催化在反应内切-选择性的方式。这些催化剂对提供手性吲哚基-吡咯烷杂化物的高功能底物具有耐受性。
• Copper-Catalyzed Aerobic Selective Oxidation of Tetrahydrocarbolines
  作者：Jun Shi、Rui-An Wang、Wei Wu、Jun-Rong Song、Qin Chi、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01059

  日期：2022.5.13

  safe and convenient open-flask copper-catalyzed selective oxidation/functionalization methodology for tetrahydrocarbolines and tetrahydro-β-carbolines that employs atmospheric O2 as the terminal oxidant. The system is applicable to oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines, tetrahydrocarboline oxidation to α-alkoxy carbazoles and spirooxindoles, and Witkop oxidation. Mechanistic experiments indicated

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。
• Pyrroloindoline/Pyridoindoline Synthesis via C3-Dearomative Arylation/Cyclization of Tryptamine/Homotryptamine Derivatives Using Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Hana Muto、Kanami Gayama、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01711

  日期：2023.7.7

  C3-arylation of tryptamine derivatives with aryl nonaflates. The intramolecular cyclization of the resulting 3,3-disubstituted indolenines afforded C3a-arylated pyrroloindolines in one pot. We postulate that the formation of complexes between the lithium salts of DHTP and the tryptamine derivative is the key to promoting selective arylation at the C3-position of the indole ring. Furthermore, reactions using

  钯-二羟基三联苯膦 (DHTP) 催化剂成功应用于色胺衍生物与芳基九氟磺酸酯的脱芳香 C3-芳基化反应。所得3,3-二取代吲哚啉的分子内环化一锅得到C3a-芳基化吡咯并吲哚啉。我们推测DHTP的锂盐和色胺衍生物之间形成复合物是促进吲哚环C3位选择性芳基化的关键。此外，使用高色胺衍生物的反应成功地提供了C4a-芳基化吡啶二氢吲哚。
• Catalyst-Free Synthesis of Polycyclic Spiroindolines by Cascade Reaction of 3-(2-Isocyanoethyl)indoles with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Cong Chen、Jing Chen、Han Wang、Ze-Feng Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00800

  日期：2023.7.7

  A catalyst-free cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles and 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles was realized. This dearomative spirocyclization provided an efficient protocol to synthesize a series of polycyclic indolines bearing spiro-α-carboline in moderate to high yields in one step under thermal reaction conditions.

  实现了3-(2-异氰乙基)吲哚和1-磺酰基-1,2,3-三唑的无催化剂级联反应。这种脱芳螺环化提供了一种有效的方案，可以在热反应条件下一步合成一系列带有螺-α-咔啉的多环二氢吲哚，并以中等至高产率一步合成。