4-tert-butyl 2-methyl (2S,4S,5R)-2-methyl-5-(2-thienyl)-2,4-pyrrolidinedicarboxylate | 1062148-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl 2-methyl (2S,4S,5R)-2-methyl-5-(2-thienyl)-2,4-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-2-methyl-5-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1062148-86-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: HHSRUAFZLGTXQV-IETSOEAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 methyl 2-(2-thienylmethyleneamino)propionate 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 silver perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到4-tert-butyl 2-methyl (2S,4S,5R)-2-methyl-5-(2-thienyl)-2,4-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酰胺-银(I)配合物催化偶氮甲碱叶立德和烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成合成脯氨酸

  摘要：

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC) DGES (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006、CTQ2007-62771/BQU 和 CTQ2004-00808/BQU) 和阿利坎特大学的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900774

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides and Alkenes by Using Phosphoramidite-Silver(I) Complexes
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano

  DOI：10.1002/anie.200801690

  日期：2008.7.28
• Synthesis of Prolines by Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes Catalyzed by Chiral Phosphoramidite-Silver(I) Complexes
  作者：Carmen Nájera、María de Gracia Retamosa、María Martín-Rodríguez、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.200900774

  日期：2009.11

  This work was supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU and CTQ2004-00808/BQU) and by the University of Alicante.

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC) DGES (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006、CTQ2007-62771/BQU 和 CTQ2004-00808/BQU) 和阿利坎特大学的支持。