(S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-benzyl-5-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide | 1485343-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-benzyl-5-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-benzyl-5-phenylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 1485343-42-7
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₂
• 分子量: 424.502
• InChiKey: AUDGPHVMIMMAQH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-benzyl-5-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-5-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-碘-1 H-咪唑与氨基酸酰胺亲核剂的氨基羰基化：约束H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成

  摘要：

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo4020613
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-苯基咪唑 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-benzyl-5-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-碘-1 H-咪唑与氨基酸酰胺亲核剂的氨基羰基化：约束H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成

  摘要：

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo4020613

文献信息

• Aminocarbonylation of 4-Iodo-1<i>H</i>-imidazoles with an Amino Acid Amide Nucleophile: Synthesis of Constrained H-Phe-Phe-NH₂ Analogues
  作者：Anna Skogh、Rebecca Fransson、Christian Sköld、Mats Larhed、Anja Sandström

  DOI：10.1021/jo4020613

  日期：2013.12.6

  CO from Mo(CO)6 with an amino acid amide nucleophile is reported. Furthermore, a microwave-assisted protocol for the direct C-5 arylation of 1-benzyl-1H-imidazole and a regioselective C-4 iodination method to acquire starting material for our aminocarbonylation are presented. The method can be used to prepare imidazole based peptidomimetics, herein exemplified by the synthesis of constrained H-Phe-Phe-NH2

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。
• An imidazole based H-Phe-Phe-NH 2 peptidomimetic with anti-allodynic effect in spared nerve injury mice
  作者：Anna Skogh、Anna Lesniak、Christian Sköld、Maria Karlgren、Fabienne Z. Gaugaz、Richard Svensson、Shanti Diwakarla、Anna Jonsson、Rebecca Fransson、Fred Nyberg、Mathias Hallberg、Anja Sandström

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.009

  日期：2018.8

  The dipeptide amide H-Phe-Phe-NH2 (1) that previously was identified as a ligand for the substance P 1-7 (SP1-7) binding site exerts intriguing results in animal models of neuropathic pain after central but not after peripheral administration. The dipeptide 1 is derived from stepwise modifications of the anti-nociceptive heptapeptide SP1-7 and the tetrapeptide endomorphin-2 that is also binding to the SP1-7 site. We herein report a strong anti-allodynic effect of a new H-Phe-Phe-NH2 peptidomimetic (4) comprising an imidazole ring as a bioisosteric element, in the spare nerve injury (SNI) mice model after peripheral administration. Peptidomimetic 4 was stable in plasma, displayed a fair membrane permeability and a favorable neurotoxic profile. Moreover, the effective dose (ED50) of 4 was superior as compared to gabapentin and morphine that are used in clinic.