(R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 869348-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 869348-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WXRQROVXZLMIBF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 sodium methylate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S,3S,5R)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n