2,2,2-trifluoro-1-(7-ethyl-1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol | 1160936-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(7-ethyl-1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-1-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
• CAS: 1160936-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO
• 分子量: 319.326
• InChiKey: ADHNDHYWFULQMW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-乙基吲哚 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(7-ethyl-1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A perfect double role of CF3 groups in activating substrates and stabilizing adducts: the chiral Brønsted acid-catalyzed direct arylation of trifluoromethyl ketones

  摘要：

  已开发出一种直接高效的布朗斯特酸促进的三氟甲基和二氟甲基酮的芳基化反应，以及全氟烷基酮的芳基化反应；获得了良好到优异的对映选择性（最高可达99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b900474b

文献信息

• Asymmetric Arylation of 2,2,2-Trifluoroacetophenones Catalyzed by Chiral Electrostatically-Enhanced Phosphoric Acids
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00900

  日期：2018.5.4

  A series of highly reactive metal-free chiral phosphoric acids possessing positively charged phosphonium ion substituents are reported and have been applied to Friedel–Crafts alkylations of indoles and 2,2,2-trifluoromethyl aryl ketones. These catalysts are orders-of-magnitude more active and have similar or better enantioselectivities than their noncharged analogues. High tolerance to a range of substrates

  据报道，一系列具有带正电的phospho离子取代基的高反应性，无金属的手性磷酸已被用于吲哚和2,2,2-三氟甲基芳基酮的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这些催化剂比不带电荷的类似物活性高几个数量级，并具有相似或更好的对映选择性。还观察到对具有吸电子和给电子取代基的一系列基材具有高耐受性。
• A perfect double role of CF3 groups in activating substrates and stabilizing adducts: the chiral Brønsted acid-catalyzed direct arylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Jing Nie、Guang-Wu Zhang、Lian Wang、Aiping Fu、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b900474b

  日期：——

  A direct and efficient Brønsted acid-promoted arylation of tri- and difluoromethyl ketones, as well perfluoroalkyl ketones, has been developed; good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved.

  已开发出一种直接高效的布朗斯特酸促进的三氟甲基和二氟甲基酮的芳基化反应，以及全氟烷基酮的芳基化反应；获得了良好到优异的对映选择性（最高可达99% ee）。