2-dodecanamidobenzoic acid | 116569-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dodecanamidobenzoic acid
• 英文别名: 2-dodecanoylaminobenzoic acid；lauroylanthranilic acid；N-Lauroyl-anthranilsaeure；2-(Dodecanoylamino)benzoic acid
• CAS: 116569-68-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: YPVLREMYTHWOHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  504.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecanamidobenzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-undecyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-Ones from 2-Undecyl-3,1-Benzoxazin-4-One

  摘要：

  制备出 2-十一烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮（2）并与伯胺和仲胺反应生成化合物 3-7，与水合肼反应生成喹唑啉酮衍生物 8。8 与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛反应，然后与硫代乙醇酸反应，分别得到 9 和 10。用肉桂酰氯对 8 进行酰化，可得到 11。此外，用肼衍生物处理 2 还可得到 12 和 13。将 2 与乙酸铵融合可得到喹唑啉酮衍生物 14，用氯乙酸乙酯处理可得到酯 15。酯 15 经肼解后得到肼 17。

  DOI：

  10.3184/030823407x248315
• 作为产物：
  描述：

  methyl lauroylanthranilate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.4%的产率得到2-dodecanamidobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及化妆品及药物的技术领域，特别涉及一类邻氨基苯甲酸衍生物的化合物及其用途。本发明通过制备具有抗炎功能的系列化合物，使得到的抗炎化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本发明中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。

  公开号：

  CN111302969A

文献信息

• Inhibition of PCAF histone acetyltransferase and cytotoxic effect of N-acylanthranilic acids
  作者：Woong Jae Park、Eunsook Ma

  DOI：10.1007/s12272-012-0807-2

  日期：2012.8

  Small molecule HAT inhibitors are useful tools to unravel the role of histone acetyltransferases (HATs) in the cell and have relevance for oncology. We synthesized a series of N-acylanthranilic acids (11–16) and of N-acyl-5-hydroxyanthranilic acids (17–22) bearing C6, C8, C10, C12, C14, along with C16 acyl chain at the 2-amino position of anthranilic acid or 5-hydroxyanthranilic acid. Enzyme inhibition of these compounds was investigated, using in vitro PCAF HAT assays. All synthesized compounds (65–76%) showed similar inhibitory activity to anacardic acid (68%) at 100 μM. The cytotoxicity, against one normal cell line (HSF) and eight cancer cell lines (HT-29, HCT-116, MDA-231, A-549, Hep3B, Caski, HeLa and Caki), were evaluated by the SRB method.

  小分子HAT抑制剂是揭示组蛋白乙酰转移酶（HAT）在细胞中作用的重要工具，并且与肿瘤学有关。我们合成了一系列N-酰基苯氨酸（11–16）和N-酰基-5-羟基苯氨酸（17–22），这些化合物在苯氨酸或5-羟基苯氨酸的2-氨基位点上具有C6、C8、C10、C12、C14以及C16的酰基链。通过体外PCAF HAT实验研究了这些化合物的酶抑制活性。所有合成的化合物在100μM浓度下表现出的抑制活性（65–76%）与开心果酸（68%）相似。使用SRB法评估了这些化合物对一条正常细胞系（HSF）和八条癌细胞系（HT-29、HCT-116、MDA-231、A-549、Hep3B、Caski、HeLa和Caki）的细胞毒性。
• Synthesis of 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. I. Bain、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39680001593

  日期：——

  yield. With 1 mol. of benzoyl chloride, however, a mixture of benzoxazinone and N-benzoylanthranilic acid was obtained. The mechanism of the reaction has been investigated and various 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been prepared and their u.v. spectra recorded.

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。
• INHIBITORS OF BIOFILM FORMATION OF GRAM-POSITIVE AND GRAM-NEGATIVE BACTERIA
  申请人：Ammendola Aldo

  公开号：US20090192192A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to the use of compounds as broad spectrum inhibitors of bacterial biofilm formation. In particular the invention refers to a family of compounds that block the quorum sensing system of Gram-negative and Gram-positive bacteria, a process for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and to their use for the treatment and prevention of bacterial damages and diseases, in particular for diseases where there is an advantage in inhibiting quorum sensing regulated phenotypes of pathogens.

  本发明涉及使用化合物作为广谱细菌生物膜形成的抑制剂。具体而言，本发明涉及一系列化合物，能够阻断革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的群体感应系统，一种制造它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们用于治疗和预防细菌损害和疾病的用途，特别是对于需要抑制病原体的群体感应调节表型的疾病有优势的情况。
• A percutaneous absorption promoter, a tape plaster and a method of promoting percutaneous absorption
  申请人：LINTEC Corporation

  公开号：EP0552405A1

  公开（公告）日：1993-07-28

  A percutaneous absorption promoter comprises a derivative of amino acid in which the amino group has or does not have an acyl substituent or a hydrocarbon substituent, the carboxylic group has a hydrocarbon substituent and the part between the amino group and the carboxylic group has a specified structure. A tape plaster comprises the percutaneous absorption promoter described above. The method utilizes the the percutaneous absorption promoter described above. The percutaneous promoter of the invention has excellent ability of promoting the percutaneous absorption of pharmacologically active substances and excellent safety simultaneously, capable of delivering the desired pharmacologically active substances rapidly to the location of treatment or to all parts of the body through the circulating system and effective for curing various kinds of disease. The tape plaster comprising it and the method of promoting percutaneous absorption by utilizing it have the same advantages.

  一种经皮吸收促进剂包括一种氨基酸衍生物，其中的氨基具有或不具有酰基取代基 或烃基取代基，羧基具有烃基取代基，氨基和羧基之间的部分具有特定结构。胶带膏药包含上述经皮吸收促进剂。该方法利用了上述经皮吸收促进剂。 本发明的经皮吸收促进剂具有良好的促进药理活性物质经皮吸收的能力，同时具有极佳的安全性，能够将所需的药理活性物质通过循环系统快速输送到治疗部位或身体各部位，有效治疗各种疾病。由它组成的胶带膏药和利用它促进经皮吸收的方法具有相同的优点。
• A percutaneous absorption, a tape plaster and a method of promoting percutaneous absorption
  申请人：LINTEC Corporation

  公开号：EP0815871A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A percutaneous absorption promoter comprises a derivative of amino acid in which the amino group has or does not have an acyl substituent or a hydrocarbon substituent, the carboxylic group has a hydrocarbon substituent and the part between the amino group and the carboxylic group has a specified structure. A tape plaster comprises the percutaneous absorption promoter described above. The method utilizes the the percutaneous absorption promoter described above. The percutaneous promoter of the invention has excellent ability of promoting the percutaneous absorption of pharmacologically active substances and excellent safety simultaneously, capable of delivering the desired pharmacologically active substances rapidly to the location of treatment or to all parts of the body through the circulating system and effective for curing various kinds of disease. The tape plaster comprising it and the method of promoting percutaneous absorption by utilizing it have the same advantages.

  一种经皮吸收促进剂包括一种氨基酸衍生物，其中的氨基具有或不具有酰基取代基 或烃基取代基，羧基具有烃基取代基，氨基和羧基之间的部分具有特定结构。胶带膏药包含上述经皮吸收促进剂。该方法利用了上述经皮吸收促进剂。 本发明的经皮吸收促进剂具有良好的促进药理活性物质经皮吸收的能力，同时具有极佳的安全性，能够将所需的药理活性物质通过循环系统快速输送到治疗部位或身体各部位，有效治疗各种疾病。由它组成的胶带膏药和利用它促进经皮吸收的方法具有相同的优点。