methyl lauroylanthranilate | 150225-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl lauroylanthranilate
• 英文别名: Methyl 2-(dodecanoylamino)benzoate
• CAS: 150225-96-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: JMUXFOMPBWUNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl lauroylanthranilate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.4%的产率得到2-dodecanamidobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及化妆品及药物的技术领域，特别涉及一类邻氨基苯甲酸衍生物的化合物及其用途。本发明通过制备具有抗炎功能的系列化合物，使得到的抗炎化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本发明中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。

  公开号：

  CN111302969A
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.9%的产率得到methyl lauroylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及化妆品及药物的技术领域，特别涉及一类邻氨基苯甲酸衍生物的化合物及其用途。本发明通过制备具有抗炎功能的系列化合物，使得到的抗炎化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本发明中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。

  公开号：

  CN111302969A

文献信息

• Inhibition of PCAF Histone Acetyltransferase, Cytotoxicity and Cell Permeability of 2-Acylamino-1-(3- or 4-Carboxy-phenyl)benzamides
  作者：Woong Park、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/molecules171113116

  日期：——

  Small molecule HAT inhibitors are useful tools to unravel the role of histone acetyltransferases (HATs) in the cell and they also have relevance in oncology. We synthesized a series of 2-acylamino-1-(3- or 4-carboxyphenyl)benzamides 8–19 bearing C6, C8, C10, C12, C14, and C16 acyl chains at the 2-amino position of 2-aminobenzoic acid. Enzyme inhibition of these compounds was investigated using in vitro PCAF HAT assays. The inhibitory activities of compounds 8–10, 16, and 19 were similar to that of anacardic acid, and 17 was found to be more active than anacardic acid at 100 μM. Compounds 11–15 showed the low inhibitory activity on PCAF HAT. The cytotoxicity of the synthesized compounds was evaluated by SRB (sulforhodamine B) assay against seven human cancer cell lines: HT-29 (colon), HCT-116 (colon), MDA-231 (breast), A549 (lung), Hep3B (hepatoma), HeLa (cervical) and Caki (kidney) and one normal cell line (HSF). Compound 17 was more active than anacardic acid against human colon cancer (HCT 116, IC50: 29.17 μM), human lung cancer (A549, IC50: 32.09 μM) cell lines. 18 was more active than anacardic acid against human colon cancer (HT-29, IC50: 35.49 μM and HCT 116, IC50: 27.56 μM), human lung cancer (A549, IC50: 30.69 μM), and human cervical cancer (HeLa, IC50: 34.41 μM) cell lines. The apparent permeability coefficient (Papp, cm/s) values of two compounds (16 and 17) were evaluated as 68.21 and 71.48 × 10−6 cm/s by Caco-2 cell permeability assay.

  小分子组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂是揭示组蛋白乙酰转移酶在细胞中作用的有用工具，并且在肿瘤学中也具有相关性。我们合成了一系列2-酰氨基-1-(3或4-羧基苯基)苯甲酰胺8–19，这些化合物在2-氨基苯甲酸的2-氨基位置上具有C6、C8、C10、C12、C14和C16的酰基链。利用体外PCAF HAT测定法研究了这些化合物的酶抑制作用。化合物8–10、16和19的抑制活性与腰果酸相似，而17在100 μM浓度下被发现比腰果酸活性更强。化合物11–15在PCAF HAT上显示出较低的抑制活性。通过SRB（硫罗丹明B）测定法评估了合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性：HT-29（结肠癌）、HCT-116（结肠癌）、MDA-231（乳腺癌）、A549（肺癌）、Hep3B（肝癌）、HeLa（宫颈癌）和Caki（肾癌）以及一种正常细胞系（HSF）。化合物17对人类结肠癌（HCT 116，IC50: 29.17 μM）、人类肺癌（A549，IC50: 32.09 μM）细胞系的活性超过腰果酸。化合物18在对人类结肠癌（HT-29，IC50: 35.49 μM和HCT 116，IC50: 27.56 μM）、人类肺癌（A549，IC50: 30.69 μM）和人类宫颈癌（HeLa，IC50: 34.41 μM）细胞系时也比腰果酸更活跃。两个化合物（16和17）的表观透过系数（Papp，cm/s）通过Caco-2细胞透过性测定法评估为68.21和71.48 × 10−6 cm/s。
• A percutaneous absorption promoter, a tape plaster and a method of promoting percutaneous absorption
  申请人：LINTEC Corporation

  公开号：EP0552405A1

  公开（公告）日：1993-07-28

  A percutaneous absorption promoter comprises a derivative of amino acid in which the amino group has or does not have an acyl substituent or a hydrocarbon substituent, the carboxylic group has a hydrocarbon substituent and the part between the amino group and the carboxylic group has a specified structure. A tape plaster comprises the percutaneous absorption promoter described above. The method utilizes the the percutaneous absorption promoter described above. The percutaneous promoter of the invention has excellent ability of promoting the percutaneous absorption of pharmacologically active substances and excellent safety simultaneously, capable of delivering the desired pharmacologically active substances rapidly to the location of treatment or to all parts of the body through the circulating system and effective for curing various kinds of disease. The tape plaster comprising it and the method of promoting percutaneous absorption by utilizing it have the same advantages.

  一种经皮吸收促进剂包括一种氨基酸衍生物，其中的氨基具有或不具有酰基取代基 或烃基取代基，羧基具有烃基取代基，氨基和羧基之间的部分具有特定结构。胶带膏药包含上述经皮吸收促进剂。该方法利用了上述经皮吸收促进剂。 本发明的经皮吸收促进剂具有良好的促进药理活性物质经皮吸收的能力，同时具有极佳的安全性，能够将所需的药理活性物质通过循环系统快速输送到治疗部位或身体各部位，有效治疗各种疾病。由它组成的胶带膏药和利用它促进经皮吸收的方法具有相同的优点。
• A percutaneous absorption, a tape plaster and a method of promoting percutaneous absorption
  申请人：LINTEC Corporation

  公开号：EP0815871A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A percutaneous absorption promoter comprises a derivative of amino acid in which the amino group has or does not have an acyl substituent or a hydrocarbon substituent, the carboxylic group has a hydrocarbon substituent and the part between the amino group and the carboxylic group has a specified structure. A tape plaster comprises the percutaneous absorption promoter described above. The method utilizes the the percutaneous absorption promoter described above. The percutaneous promoter of the invention has excellent ability of promoting the percutaneous absorption of pharmacologically active substances and excellent safety simultaneously, capable of delivering the desired pharmacologically active substances rapidly to the location of treatment or to all parts of the body through the circulating system and effective for curing various kinds of disease. The tape plaster comprising it and the method of promoting percutaneous absorption by utilizing it have the same advantages.

  一种经皮吸收促进剂包括一种氨基酸衍生物，其中的氨基具有或不具有酰基取代基 或烃基取代基，羧基具有烃基取代基，氨基和羧基之间的部分具有特定结构。胶带膏药包含上述经皮吸收促进剂。该方法利用了上述经皮吸收促进剂。 本发明的经皮吸收促进剂具有良好的促进药理活性物质经皮吸收的能力，同时具有极佳的安全性，能够将所需的药理活性物质通过循环系统快速输送到治疗部位或身体各部位，有效治疗各种疾病。由它组成的胶带膏药和利用它促进经皮吸收的方法具有相同的优点。
• Tape plaster comprising anthranilic acid derivatives as percutaneous absorption promotors
  申请人：LINTEC Corporation

  公开号：EP0815871B1

  公开（公告）日：2002-07-17
• US5413794A
  申请人：——

  公开号：US5413794A

  公开（公告）日：1995-05-09