(R)-(-)-2-phenyl-3,3-dimethyloxetane | 167032-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-phenyl-3,3-dimethyloxetane
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-2-phenyloxetane
• CAS: 167032-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: RYKQYPOTIWNGNN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄硫醇 、 (R)-(-)-2-phenyl-3,3-dimethyloxetane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (1R)-(+)-1-hydroxyl-1,5-diphenyl-2,2-dimethyl-4-thiopentane
  参考文献：
  名称：

  光学纯的2-芳基-3,3-二甲基氧杂环丁烷的酸催化开环反应

  摘要：

  已经在强质子或路易斯酸条件下检查了光学纯的2-芳基-3,3-二甲基氧杂环丁烷的一些开环反应。在H 2 SO 4催化的光学纯的氧杂环丁烷的水解或醇解的情况下，在苄基位置发生开环并且观察到构型的部分反转。酸浓度影响水或甲醇中构型的转化程度。在路易斯酸（BF 3醚）的辅助下，与正丁基锂或硫醇锂反应，得到相应的β-取代的苄醇。现在取代发生在受阻最少的碳原子上，不对称中心的构型不受影响。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00173-m
• 作为产物：
  描述：

  β-Chlor-pivalophenon 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 L-胱氨酸 、 乙酰氯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-(-)-2-phenyl-3,3-dimethyloxetane
  参考文献：
  名称：

  通过用修饰的对映选择性还原使用硼氢化锂β-halogenoketones的2-芳基取代的氧杂环丁烷不对称合成Ñ，Ñ '-dibenzoylcystine

  摘要：

  通过使用（R，R '）- N，N'-二苯甲酰基胱氨酸和叔丁醇作为对映体，通过硼氢化锂与β-卤代酮的对映选择性还原，以高对映体过量（最多89％ee）合成旋光的2-芳基氧杂环丁烷配体。

  DOI：

  10.1039/c39860001018

文献信息

• Phase-Transfer Synthesis of Optically Pure Oxetanes Obtained from 1,2,2-Trisubstituted 1,3-Propanediols
  作者：Hu Xianming、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1055/s-1995-3939

  日期：1995.5

  Treatment of the 3-monomethanesulfonates of 1,2,2-trisubstituted 1,3-propanediols under phase-transfer conditions affords 2-aryl (or alkyl)-3,3-dialkyloxetanes. Twelve oxetanes have been obtained by this method; three of these oxetanes have been obtained enantiomerically pure as both enantiomers starting from the appropriate enantiomerically pure 1,3-diols. In these reactions the chiral center does not undergo inversion and the oxetanes have the same absolute configuration as the starting 1,3-diols.

  在相转移条件下对1,2,2-三取代1,3-丙二醇的3-单甲磺酸酯进行处理，可以得到2-芳基（或烷基）-3,3-二烷氧杂环丁烷。通过这种方法获得了十二种氧杂环丁烷；其中三种氧杂环丁烷是作为两个对映体从相应的对映体纯的1,3-二醇中获得的。在这些反应中，手性中心不发生反转，氧杂环丁烷与起始的1,3-二醇具有相同的绝对构型。
• SOAI KENSO; NIWA SEIJI; YAMANOI TAKASHI; HIKIMA HITOSHI; ISHIZAKI MIYUKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 13, 1018-1019
  作者：SOAI KENSO、 NIWA SEIJI、 YAMANOI TAKASHI、 HIKIMA HITOSHI、 ISHIZAKI MIYUKI

  DOI：——

  日期：——