5-(1H-pyrrol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide | 1214740-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(1H-pyrrol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 1214740-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄S₂
• 分子量: 276.386
• InChiKey: GVFLIUBSFBEKCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  502.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 5-(1H-pyrrol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 2-[5-(1H-pyrrol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-取代-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-吡唑啉衍生物的合成和对人COX-1的选择性抑制活性

  摘要：

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.

  DOI：

  10.1002/ardp.201200249
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(1H-pyrrol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-取代-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-吡唑啉衍生物的合成和对人COX-1的选择性抑制活性

  摘要：

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.

  DOI：

  10.1002/ardp.201200249

文献信息

• Synthesis and inhibitory activity against human monoamine oxidase of N1-thiocarbamoyl-3,5-di(hetero)aryl-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole derivatives
  作者：Franco Chimenti、Simone Carradori、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Bruna Bizzarri、Paola Chimenti、Arianna Granese、Matilde Yáñez、Francisco Orallo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.003

  日期：2010.2

  A series of N1-thiocarbamoyl-3,5-di(hetero)aryl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives has been synthesized and assayed for their ability to inhibit the activity of the A and B isoforms of human monoamine oxidase (hMAO). Some of these compounds were endowed with a selective inhibitory activity against hMAO-B in the micromolar range. The most active of the series is the compound 13, N1-thiocarbamoyl-3-(fur-2'-yl)-5-(4'-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole, with IC50 2.75 +/- 0.81 mu M value and selectivity ratio of 25, which is the best candidate for further investigations. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Selective Inhibitory Activity Against Human COX-1 of Novel 1-(4-Substituted-thiazol-2-yl)-3,5-di(hetero)aryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Celeste De Monte、Matilde Yáñez

  DOI：10.1002/ardp.201200249

  日期：2012.12

  (compounds 5, 6, 13, 16, and 17) displayed promising selectivity against hCOX‐1 in the micromolar range and were shown to have a selectivity index similar or better than the reference drugs (indometacin, diclofenac). The introduction of a phenyl or a 4‐F‐phenyl ring on the C5 associated with a 4‐substituted phenyl or a heteroaryl group on the C3 of (4‐substituted‐thiazol‐2‐yl)pyrazoline derivatives improved

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.