methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate | 66191-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 66191-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: ARIKQYLZVJPNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate 在 (2,4-di-^tBu-C₆H₃O)₃PAu(PhCN)SbF₆ 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3-chloro-7-methyl-5H-benzo[3',4']cyclohepta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  高效金催化合成二苯并环庚烷

  摘要：

  二苯并环庚烯是通过金催化的7 - exo - dig芳构化方法高效获得的。金催化的反应通常以高收率和优异的选择性提供产物。该程序可轻松有效地获得二苯并环庚烷类化合物，这是一类有趣且独特的天然产物。首次完全合成网状酚强调了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201402015
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-4-氯苯 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  DE2733868

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Dihydroisosubamol
  作者：Daniel Pflästerer、Matthias Rudolph、Brian F. Yates、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600663

  日期：2017.3.6

  AbstractWe herein report the first total synthesis of the dibenzocycloheptanoide (±)‐dihydroisosubamol. The key step includes a recently developed gold‐catalysed hydroarylation reaction for the construction of the dibenzocycloheptene motif. Additional steps are a Suzuki‐Miyaura cross coupling, a palladium‐catalysed hydroxylation and an allylic oxidation. To access the saturated seven‐membered ring system an iridium‐catalysed hydrogenation proved to be successful.magnified image