4α-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-17-one | 383911-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4α-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-17-one
• 英文别名: [(4R,5S,8R,9S,10R,13S,14S)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl] acetate
• CAS: 383911-11-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: LMFMPZDRURETRT-FJNAKSJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-17-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5α-androstane-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  亲水性相互作用在羟基化3-脱氧C（19）类固醇与芳香酶活性位点结合中的作用。

  摘要：

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂C（19）类固醇在C-3处无氧功能的构效关系的研究的一部分，我们测试了极性二醇化合物4,19-dihydroxyandrost-5-的芳香酶抑制活性en-17-ones（25和27）和6,19-dihydroxyandrost-4-en-17-ones（36和37）。由叔丁基二甲基甲硅烷氧基雄烷-4-烯类固醇（9）通过其OsO（4）氧化合成4alpha，19-Diol 25，得到4alpha，5alpha-dihydroxy衍生物12作为关键反应。乙酰化5beta，6alpha-dihydroxy-19-acetate 30及其5alpha，6beta-analogue 31，然后用SOCl（2）脱水和碱性羟基化分别得到6alpha，19-二醇36和6beta-异构体37。化合物（25）的C-4处的羟基的立体化学和化合物36和37的C-6处的羟基的立体化学分别基于（1）H

  DOI：

  10.1021/jm010282t
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4-烯-17-酮 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 反应 3.0h， 生成 4α-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  亲水性相互作用在羟基化3-脱氧C（19）类固醇与芳香酶活性位点结合中的作用。

  摘要：

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂C（19）类固醇在C-3处无氧功能的构效关系的研究的一部分，我们测试了极性二醇化合物4,19-dihydroxyandrost-5-的芳香酶抑制活性en-17-ones（25和27）和6,19-dihydroxyandrost-4-en-17-ones（36和37）。由叔丁基二甲基甲硅烷氧基雄烷-4-烯类固醇（9）通过其OsO（4）氧化合成4alpha，19-Diol 25，得到4alpha，5alpha-dihydroxy衍生物12作为关键反应。乙酰化5beta，6alpha-dihydroxy-19-acetate 30及其5alpha，6beta-analogue 31，然后用SOCl（2）脱水和碱性羟基化分别得到6alpha，19-二醇36和6beta-异构体37。化合物（25）的C-4处的羟基的立体化学和化合物36和37的C-6处的羟基的立体化学分别基于（1）H

  DOI：

  10.1021/jm010282t