| 1449323-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1449323-51-6
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂O₃S
• 分子量: 495.396
• InChiKey: TXVSFISWVQZOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 在 bode’s catalyst 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3′-benzyl-5-bromo-1-methyl-6′-phenyl-1′-tosyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyridine]-2,2′(3′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的醛基衍生的α，β-不饱和酮亚胺形式的脂族醛的[2 + 4]环状不对称合成螺环氧吲哚δ-内酰胺

  摘要：

  据报道，在氧化条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化脂肪醛与甲醛衍生的α，β-不饱和酮亚胺的正式[2 + 4]环化反应，提供了具有良好收率，中等非对映选择性的螺环羟吲哚δ-内酰胺。并具有出色的对映选择性。该反应可以以克为单位容易地进行，并且产物可以进一步转化为其他合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01760

文献信息

• NHC-Catalyzed Ester Activation: Access to Sterically Congested Spirocyclic Oxindoles via Reaction of α-Aryl Esters and Unsaturated Imines
  作者：Yonggui Chi、Lin Hao、Chan Chuen、Rakesh Ganguly

  DOI：10.1055/s-0033-1338945

  日期：——

  asymmetric catalytic activation of esters should provide useful strategies for organic synthesis. Here we report a N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated reaction of α-aryl acetic esters with oxindole-derived α,β-unsaturated imines. The reaction involves the formation of NHC-bound ester enolate intermediate from an ester as a key step, and furnishes spirocyclic oxindole products. The sterically congested

  羧酸酯可以很容易地以低成本获得。因此，酯的不对称催化活化应该为有机合成提供有用的策略。在这里，我们报告了 N-杂环卡宾 (NHC) 介导的 α-芳基乙酸酯与羟吲哚衍生的 α,β-不饱和亚胺的反应。该反应涉及从酯形成与 NHC 结合的酯烯醇化物中间体作为关键步骤，并提供螺环羟吲哚产物。空间拥挤的螺环羟吲哚带有新形成的六元 δ-内酰胺，不能用其他方法轻松制备。