(S)-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methanol | 502434-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methanol
• 英文别名: [(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]methanol
• CAS: 502434-96-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: TYALRRRJZSULDN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 (1R,1’R)-1,1’,2,2’,3,3’,4,4’-八氢-1,1’-双异喹啉 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内Desymmetric基C ？O偶联用于手性二氢苯并呋喃和二氢苯并吡喃的对映选择性构建

  摘要：

  诸如2,3-二氢苯并呋喃之类的O杂环结构是许多天然化合物和药物中的关键基序。手性二氢苯并呋喃及其类似物的对映选择性形成是通过铜催化的手性环状1,2-二胺的去对称化策略实现的。各种各样的底物都可以与这种Cu I-二胺催化体系兼容，并在温和条件下以高收率和良好至优异的对映选择性提供具有手性叔或季碳中心的所需偶联产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503882

文献信息

• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Oxygen-Containing Heterocycles Using Copper-Catalyzed Aryl C–O Coupling Reactions via Asymmetric Desymmetrization
  作者：Yong Zhang、Qiuyan Wang、Ting Wang、Huan He、Wenqiang Yang、Xinhao Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02646

  日期：2017.2.3

  An enantioselective desymmetric aryl C–O coupling reaction was demonstrated under the catalysis of CuI and a chiral cyclic diamine ligand. A series of chiral oxygen-containing heterocyclic units such as 2,3-dihydrobenzofurans, chromans, and 1,4-benzodioxanes with tertiary or quaternary stereocarbon centers were synthesized with this method. DFT calculations were also carried out for a better understanding

  在CuI和手性环二胺配体的催化下，对映选择性不对称芳基C-O偶联反应得到证实。用这种方法合成了一系列具有叔或季立体碳中心的手性含氧杂环单元，如2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1,4-苯并二恶烷。为了更好地理解对映控制模型，还进行了DFT计算。
• Indole derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Torisu Kazuhiko

  公开号：US20050004096A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Indole derivatives represented by formula (I) wherein all symbols represent the same as that in specification), production methods thereof, and DP receptor antagonist comprising them as active ingredients. Since the compounds of formula (I) binds and antagonizes to DP receptor, they are useful for the prevention and/or treatment against allergic diseases, diseases accompanied with itching, secondary diseases generated by behaviors caused by itching, inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis.

  公式（I）所表示的吲哚衍生物（其中所有符号均与规范中相同），其生产方法以及包含它们作为活性成分的DP受体拮抗剂。由于公式（I）中的化合物结合并拮抗DP受体，因此它们对于预防和/或治疗过敏性疾病、伴随瘙痒的疾病、由瘙痒引起的行为所致的继发疾病、炎症、慢性阻塞性肺疾病、缺血再灌注障碍、脑血管疾病、风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎等具有用处。
• INDOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1424325A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  Indole derivatives represented by formula (I)    wherein all symbols represent the same as that in specification), production methods thereof, and DP receptor antagonist comprising them as active ingredients. Since the compounds of formula (I) binds and antagonizes to DP receptor, they are useful for the prevention and/or treatment against allergic diseases, diseases accompanied with itching, secondary diseases generated by behaviors caused by itching, inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis.

  由式（I）代表的吲哚衍生物 其中所有符号均与说明书中的符号相同）的吲哚衍生物、其生产方法以及以它们为活性成分的 DP 受体拮抗剂。 由于式（I）化合物能结合并拮抗 DP 受体，因此可用于预防和/或治疗过敏性疾病、伴随瘙痒的疾病、由瘙痒引起的行为所导致的继发性疾病、炎症、慢性阻塞性肺病、缺血性再灌注疾病、脑血管疾病、类风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎。
• Loy, Rebecca N.; Jacobsen, Eric N., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2786 - 2787
  作者：Loy, Rebecca N.、Jacobsen, Eric N.

  DOI：——

  日期：——