diethyl (2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 87992-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 87992-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₄P
• 分子量: 375.404
• InChiKey: AVJZIBPJNPOTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 生成 [2-(2-甲氧基-苯基)-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基]-膦酸
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl-tetrahydroisoquinolines with Phosphites and Indole
  作者：Wenxia Xie、Nian Liu、Bowen Gong、Shulin Ning、Xin Che、Lili Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/ejoc.201801883

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and reagent‐free, electrochemical cross‐dehydrogenative coupling reaction of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphites and indole was reported, providing an environmentally benign and simple approach for the construction of C–P and C–C.

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative phosphonation of <i>N</i>-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Junjie Cai、Yingle Liu、Yan Jiang、Yi Yang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1330827

  日期：2017.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report herein a novel and efficient method for iron-catalyzed aerobic oxidative phosphonation of N-aryl tetrahydroisoquinolines for the synthesis of biologically interesting α-aminophosphonates. This new C–P bond formation reaction features the employment of a sustainable and cost-effective iron salt [Fe(NO3)3·9H2O] as catalyst, the utilization of air as environmental-benign

  图形摘要 摘要 我们在此报告了一种用于铁催化 N-芳基四氢异喹啉的有氧氧化磷酸化的新型有效方法，用于合成具有生物学意义的 α-氨基膦酸酯。这种新的 C-P 键形成反应的特点是采用可持续且具有成本效益的铁盐 [Fe(NO3)3·9H2O] 作为催化剂，利用空气作为环境友好的氧化剂，以及用户友好的开放式-烧瓶反应条件。
• 一种α-氨基磷酸酯化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN104447865B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种α‑氨基磷酸酯化合物的制备方法，以低分子醇为反应溶剂，由N‑苯基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉和亚磷酸二烷基酯为原料，再加入铁催化剂，以空气为氧化剂进行充分搅拌反应，反应达到终点后，分离、提纯得到α‑氨基磷酸酯化合物；本方法不仅反应条件温和，可操作性强，成本低，安全性高，绿色环保，而且反应转化率和收率高，工艺流程短，反应规模易于扩大，产物分离简单，具有适于工业化生产的优势。
• A Scalable, Efficient Gold-Catalyzed Oxidative Phosphonation of sp3 CH Bonds using Air as Sustainable Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Qicai Xue、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201200360

  日期：2012.6.18

  A scalable, efficient gold‐catalyzed oxidative phosphonation of sp3 CH bonds with various diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites has been developed by using air as a sustainable oxidant under mild reaction conditions. It provides an easy access to α‐amino phosphonic compounds in high yields with a broad reaction scope. The safe, convenient and environmentally benign process makes this protocol

  可扩展的，高效的金催化氧化膦酸化SP 3 Ç 与各种二芳基膦氧化物和二烷基亚磷酸酯H键已经通过使用空气作为温和的反应条件下可持续氧化剂显影。它可以轻松获得高收率的α-氨基膦酸化合物，而且反应范围广。安全，方便和对环境有益的过程使该协议非常有前途。
• A Porous and Stable Porphyrin Metal‐Organic Framework as an Efficient Catalyst towards Visible‐Light‐Mediated Aerobic Cross‐Dehydrogenative‐Coupling Reactions
  作者：Jiewei Liu、Kun Zhang、Zhiyao Chen、Zhang‐Wen Wei、Li Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901697

  日期：2020.4

  reaction, giving rise to a high turn-over number (TON) of up to 17200 under visible light irradiation (λ≥420 nm). Electron paramagnetic resonance (EPR) experiments disclose that the active species might be the superoxide radical anion (O2 .- ). Additionally, the intermediate imine cation has been detected by high-resolution mass spectrometry (HRMS).

  卟啉金属有机骨架（PMOFs）作为一种多相光催化剂而出现，这是由于精心设计的骨架与强大的捕光卟啉生色团结合而成的。多孔且稳定的骨架Ir-PCN-224（也称为Ir-PMOF-1），是通过Ir（TCPP）Cl（TCPP =四（4-羧基苯基）卟啉）和本文报道ZrCl 4对于需氧的交叉脱氢碳-磷偶联反应是有效的，在可见光照射（λ≥420nm）下产生高达17200的高周转数（TON）。电子顺磁共振（EPR）实验表明，活性物质可能是超氧自由基阴离子（O2 .-）。此外，已通过高分辨率质谱（HRMS）检测到了中间体亚胺阳离子。