(2R,4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,4-dicarboxylicacid 4-tert-butyl ester 2-methyl ester | 1166397-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,4-dicarboxylicacid 4-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R,5S)-2-methoxycarbonyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-4-carboxylate；4-tert-butyl 2-methyl (2R,4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-2,4-pyrrolidinedicarboxylate；4-tert-butyl 2-methyl (2R,4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate；4-(Tert-butyl) 2-methyl (2R,4R,5S)-5-(4-chloro-phenyl)tetrahydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1166397-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₄
• 分子量: 339.819
• InChiKey: KAZMRFPFSQRNLR-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 copper(l) iodide 、 (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到(2R,4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,4-dicarboxylicacid 4-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Brucine衍生的氨基醇配体逆转铜（I）和银（I）催化的1,3-偶极环加成反应之间的对映选择性

  摘要：

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903479

文献信息

• Chiral ferrocenyl P,S-ligands for highly efficient copper-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Fu-Zhong Han、Sai-Bo Yu、Cheng Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.003

  日期：2016.5

  on benzimidazole and imidazole backbones have been prepared from Ugi's amine through a three-step transformation. These ligands were successfully employed in the Cu-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with various electron-deficient olefins, giving the corresponding cycloadducts in high endo-selectivities and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过三步转化，由乌吉的胺制备了一系列基于苯并咪唑和咪唑骨架的手性二茂铁基P，S-配体。这些配体已成功地用于铜催化的偶氮甲亚胺与各种缺电子的烯烃的不对称[3 + 2]环加成中，从而以较高的内选择性和出色的对映选择性（高达99％ee）得到相应的环加合物。
• Synthesis of Prolines by Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes Catalyzed by Chiral Phosphoramidite-Silver(I) Complexes
  作者：Carmen Nájera、María de Gracia Retamosa、María Martín-Rodríguez、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.200900774

  日期：2009.11

  This work was supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU and CTQ2004-00808/BQU) and by the University of Alicante.

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC) DGES (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006、CTQ2007-62771/BQU 和 CTQ2004-00808/BQU) 和阿利坎特大学的支持。
• Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhi-Yong Xue、Gang Liang、Zhou Lu

  DOI：10.1039/b902556a

  日期：——

  A novel and highly efficient AgOAc/TF-BiphamPhos catalytic system shows excellent reactivity, diastereo-/enantioselectivity and structural scope in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, especially derived from various α-substituted α-amino acids, with N-substituted maleimides and other electron-deficient alkenes.

  一种新型高效的 AgOAc/TF-BiphamPhos 催化体系在偶氮甲酰亚胺与 N-取代马来酰亚胺和其他缺电子烯的不对称 1,3-二极环加成反应中显示出优异的反应性、非对映/非对映选择性和结构范围。
• C2-Symmetric S/C/S ligands based on N-heterocyclic carbenes: a new ligand architecture for asymmetric catalysis
  作者：Javier Iglesias-Sigüenza、Abel Ros、Elena Díez、Antonio Magriz、Arcadio Vázquez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/b910846g

  日期：——

  Neutral, C2-symmetric S/C/S ligands based on N-heterocyclic carbenes and thioether functionalities were incorporated into transition metal complexes characterised by two direct metal-stereogenic sulfur bonds. This new ligand design was applied to 1,3-dipolar cycloadditions as the first example of the use silver of carbenes in asymmetric catalysis.

  以 N-杂环碳烯和硫醚官能团为基础的中性、C2-对称 S/C/S 配体被整合到过渡金属配合物中，该配合物以两个直接的金属-立体硫键为特征。这种新的配体设计被应用于 1,3-二极环加成反应，是碳银用于不对称催化的第一个实例。
• Enantioselective Ag(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine ylides using a chiral ferrocene-based phosphine–phosphoramidite ligand having a stereogenic P-center
  作者：Sai-Bo Yu、Xiang-Ping Hu、Jun Deng、Dao-Yong Wang、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.058

  日期：2009.3

  A series of chiral ferrocene-based phosphine-phosphoramidite ligands (PPFAPhos) have been employed in the Ag(I)-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with dimethyl maleate. The results showed that the ligand with a stereogenic P-center in the phosphino moiety displayed the best diastereo- and enantioselectivities, in which LIP to 99% enantiomeric excesses and 99/1 endo/exo selectivities have been achieved. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.