(3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(2-hydroxyethyl)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-2-one | 92936-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(2-hydroxyethyl)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 92936-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: JBHYNJWCIZCDJE-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(2-hydroxyethyl)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-2-one 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 生成 2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(2-hydroxyethyl)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6