2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methoxyaniline | 1430100-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1430100-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: WSUAOLMNRKJKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔酸 、 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methoxyaniline 在 silver tetrafluoroborate 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 以80%的产率得到2-methoxy-9a-methyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrido[1,2-a]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）/ Ag（I）-催化级联法合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[1,2- a ]喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种高效且简便的Au（I）/ Ag（I）催化级联方法，用于一锅合成复杂的多环杂环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[1,2-通过用4-戊酸或5-己酸处理取代的2-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺来制备α ]喹唑啉酮衍生物。该策略以Au（I）/ Ag（I）催化的一锅级联过程为特色，该过程涉及以高产率形成三个新的C–N键，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jo400228g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并喹唑啉类作为新型有效的抗结核化学型：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103774