3-ethyl-5-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methylcyclopent-2-enone | 118891-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-5-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Ethyl-2-methyl-5-methoxycarbonylmethyl-2-cyclopentenone；methyl 2-(4-ethyl-3-methyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetate
• CAS: 118891-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: IJCTTXUOCUVYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(E)-ethylidene-hex-5-en-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-ethyl-5-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基亲电子试剂的环酰基金属化反应作为制备环戊烯酮衍生物的途径

  摘要：

  用CO，NEt 3，MeOH和催化量的Pd催化剂（例如Cl 2 Pd（PPh 3）2）处理在适当位置包含额外烯烃部分的烯丙基亲电试剂可诱导环状酰基金属化，然后羰基化酯化为产生α-甲氧基羰基甲基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82444-2

文献信息

• Ni-promoted Cyclopentenone Formation by Intramolecular Cyclocarbonylation of 1-Bromo-1,4-dienes
  作者：Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Josep Ma Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85818-x

  日期：1993.2

  the formation of 1-bromo-1,4-dienes which were further converted to cyclopentenones through a Ni(CO)4 promoted carbonylation-cyclization process. Four CC bonds are formed by this two step sequence, leading to 2,3-substituted 5-methoxycarbonylmethylcyclopentenones 1. Application of this procedure to 2-butyne affords cyclopentenone 1c, an immediate precursor of the antibiotic methylenomicyn B.

  立体选择性合成除了烯丙基溴通过在1-溴-1,4-二烯，其进一步通过的Ni（CO）转化为环戊烯酮的形成钯（II），溴化结果催化乙炔4促进的羰基化的环化过程。通过这两个步骤序列形成四个CC键，从而生成2，3-取代的5-甲氧羰基甲基环戊烯酮1。将该方法应用于2-丁炔，可得到环戊烯酮1c，即抗生素甲基enomicyn B的直接前体。
• Studies for control of the nickel tetracarbonyl promoted carbonylative cycloaddition allyl halides and acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Josep M. Moreto、Josep Torras

  DOI：10.1021/jo00269a041

  日期：1989.4
• CAMPS, FRANCISCO;COLL, JOSEP;MORETO, JOSEP M.;TORRAS, JOSEP, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1969-1978
  作者：CAMPS, FRANCISCO、COLL, JOSEP、MORETO, JOSEP M.、TORRAS, JOSEP

  DOI：——

  日期：——
• NEGISHI, EI-ICHI;WU, GUANGZHONG;TOUR, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6745-6748
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、WU, GUANGZHONG、TOUR, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——