N-{2-[(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl}-N-methylmethacrylamide | 1633007-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl}-N-methylmethacrylamide
• CAS: 1633007-94-9
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: IHXSJWWSDLSMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl}-N-methylmethacrylamide 在 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 特戊酸钠 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)phenyl)-1,3-dimethyl-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)cyclopenta[de]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化合成含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮支架

  摘要：

  开发了一种钯催化的一锅两步自由基介导的 1,7-烯炔与全氟烷基碘和 Mo(CO) 6的羰基环化反应，用于构建多环 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one脚手架。该方法实现了多种含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮衍生物的简便高产率合成。此外，使用该方案证明了几种生物活性分子的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01879
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-{2-[(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl}-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过1,7-烯炔碳环化/碘苯酚脱芳香化反应的级联反应，钯催化四环支架的构建

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化碘代苯酚使1,7-烯炔芳环化[2 + 2 + 1]碳环化的方法。在该反应中构建了一种四环支架，具有宽泛的底物范围，具有中等至极好的产率。更重要的是，该方法为合成四环骨架天然产物提供了潜在的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02196

文献信息

• Metal-Free Annulation Cascades of 1,7-Enynes Using Di-<i>tert</i> -butyl Peroxide as the Methyl Source towards the Synthesis of Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Fang-Lin Tan、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700699

  日期：2017.10.25

  construct methylated polyheterocyclic scaffold skeletons is described. In this transformation, three new C–C bonds and two new rings are formed. Notably, di-tert-butyl peroxide (DTBP) acts not only as a radical initiator but also as an efficient methyl source.

  描述了一种新的无金属的苯连接的1,7-烯炔的氧化级联甲基化/环化反应，以构建甲基化的多杂环支架骨架。在此转换中，形成了三个新的C–C键和两个新的环。值得注意的是，过氧化二叔丁基（DTBP）不仅充当自由基引发剂，而且充当有效的甲基来源。
• Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,<i>n</i>-Enynes: Dual C(sp³)H Functionalization Adjacent to a Heteroatom
  作者：Ming Hu、Jian-Hong Fan、Yu Liu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201504603

  日期：2015.8.10

  A new metal‐free oxidative radical [2+2+1] carbocyclization of benzene‐linked 1,n‐enynes with two C(sp3)H bonds adjacent to the same heteroatom is described. This method achieves two C(sp3)H oxidative functionalizations and an annulation, thus providing efficient and general access to a variety of fused five‐membered carbocyclic hydrocarbons.

  一种新的无金属的氧化基团[2 + 2 + 1]的carbocyclization苯联1，Ñ具有两个C（SP -enynes 3）邻近于相同的杂原子H键进行说明。该方法实现了两个C（SP 3）H氧化功能化和环化反应，从而提供了对各种稠合五元碳环碳氢化合物的高效通用通配。
• Sulfur Incorporation Using Disulfanes as the Sulfur Atom Source Enabled Metal‐Free Heteroannulation of 1,7‐Enynes
  作者：Jing‐Hao Qin、Jiang‐Xi Yu、Jin‐Heng Li、De‐Lie An

  DOI：10.1002/adsc.201900621

  日期：2019.9.3

  A new oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7‐enynes with disulfanes promoted by Et3N, producing 3,3a‐dihydro‐thieno[3,4‐c]quinolin‐4(5H)‐ones, is described. This reaction is achieved by using equivalent amounts of 1,7‐enynes, sulfur atoms (disulfanes), tert‐butyl peroxybenzoate (TBPB) as an oxidant and Et3N as the base, and represents an unprecedented strategy to applications of disulfanes as sulfur

  一种新的氧化[2 + 2 + 1]的1,7-烯炔与促进的Et disulfanes杂环化3 N，产生3,3-一个二氢-噻吩并[3,4-c]喹啉-4（5 ħ） -酮进行说明。通过使用等量的1,7-炔，硫原子（二硫烷），过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂和Et 3 N作为碱来实现该反应，这是将二硫代硫磺应用的空前策略合成中的原子源。
• Metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates toward thieno[3,4-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Jiang-Xi Yu、Shijie Niu、Ming Hu、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc02242b

  日期：——

  metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates for producing thieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones is presented. This reaction employs benzoylperoxide (BPO) as the oxidant and sodium thiocyanate as the sulfur source to enable the formation of three chemical bonds, two C–S bonds and one C–C bond, in a single reaction, and represents a new, practical access to S-heterocycles with

  提出了一种新的无金属的1,7-烯炔与硫氰酸盐的氧化性[2 + 2 + 1]杂环化反应，用于生产噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-酮。该反应采用过氧化苯甲酰（BPO）作为氧化剂，硫氰酸钠作为硫源，可在一次反应中形成三个化学键，两个CS键和一个CC键，代表了一种新的实用途径避免使用金属催化剂和过量的碱。
• Synthesis of Fused Pyran Derivatives via Visible-Light-Induced Cascade Cyclization of 1,7-Enynes with Acyl Chlorides
  作者：Chen-Guang Li、Guo-Qiang Xu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03684

  日期：2017.2.3

  A photocatalytic cascade cyclization of 1,7-enynes with acyl chlorides has been established. This method offers an operationally simple access to diverse fused pyran derivatives with a broad substrate scope in high yields from simple acyl chlorides via an acyl radical intermediate.

  已经建立了酰氯与1,7-烯炔的光催化级联环化反应。该方法可通过简单的酰氯通过酰基自由基中间体以高收率操作简便地获得具有广泛底物范围的各种稠合吡喃衍生物。