methyl 4-[benzyl(2-iodo-3-oxocyclohex-1-enyl)amino]benzoate | 1220516-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[benzyl(2-iodo-3-oxocyclohex-1-enyl)amino]benzoate
• CAS: 1220516-02-8
• 化学式: C₂₁H₂₀INO₃
• 分子量: 461.299
• InChiKey: ZIKJSNCQLOXGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[benzyl(2-iodo-3-oxocyclohex-1-enyl)amino]benzoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl 9-benzyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下Pd（0）催化的分子内偶联从α-碘烯酮中合成N-取代咔唑酮

  摘要：

  在微波辐射下，通过Pd 2（dba）3介导的N-取代的α-碘烯基烯酮的分子内偶联，可以方便地以高产率或高产率获得各种N-芳基和N-烷基咔唑酮。发现在涉及不对称的N，N-二芳基α-碘烯胺酮的反应中，Pd（0）催化的环化反应有利于电子缺陷少的苯环。这种独特的性质使得能够构建含有硝基取代的苯环的咔唑酮骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 4-[benzyl(2-iodo-3-oxocyclohex-1-enyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下Pd（0）催化的分子内偶联从α-碘烯酮中合成N-取代咔唑酮

  摘要：

  在微波辐射下，通过Pd 2（dba）3介导的N-取代的α-碘烯基烯酮的分子内偶联，可以方便地以高产率或高产率获得各种N-芳基和N-烷基咔唑酮。发现在涉及不对称的N，N-二芳基α-碘烯胺酮的反应中，Pd（0）催化的环化反应有利于电子缺陷少的苯环。这种独特的性质使得能够构建含有硝基取代的苯环的咔唑酮骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.009

文献信息

• Concurrent α-Iodination and N-Arylation of Cyclic β-Enaminones
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yan Chen、Tong Ju、Junwei Wang、Wenquan Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1219164

  日期：2010.1

  A variety of N-substituted 3-aminocyclohex-2-enones were converted into the corresponding N-arylated α-iodo enaminones in high yields via concurrent α-iodination and N-arylation mediated by ArI(OAc)2. A mechanism is postulated to account for the reaction differences between the cyclic and the acyclic β-enamin­ones, which undergo predominant α-acetoxylation under the same reaction conditions.

  多种N取代的3-氨基环己烯-2-酮通过ArI(OAc)2介导的α-碘化和N-芳基化同时转换为相应的N-芳基化α-碘乙烯酮，得到高产率。假设了一种机制来解释环状和非环状β-乙烯酮在相同反应条件下反应差异的原因，其中后者主要经历α-醋氧化反应。