(1S,11S,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-isocyanato-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one | 332112-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,11S,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-isocyanato-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• 英文别名: (1S,11S,13S,15R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-[(E)-3-isocyanatoprop-2-enyl]-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• CAS: 332112-91-1
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₆Si₂
• 分子量: 587.904
• InChiKey: RTZZHTDJZYHZDV-FEODSGCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 (1Z,3E/Z)-1-bromo-1,3-hexadiene 、 (1S,11S,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-isocyanato-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 apicularen A 、 N-[(E)-3-((1S,11S,13R,15R)-7,15-Dihydroxy-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl)-propenyl]-2,2-dimethyl-propionamide 、 (2Z,4E)-Hepta-2,4-dienoic acid [(E)-3-((1S,11S,13R,15R)-7,15-dihydroxy-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl)-propenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  针状蛋白A及其合成类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  与相应的C 11-表位分子和侧链修饰的同类物的合成一起描述了有效的细胞抑制剂Apicularen A的第一全合成。用人类黑素瘤癌细胞系SK-MEL-5进行的生长抑制实验表明，这种异常的N-酰基烯酰胺侧链具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02245-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,11S,13S)-11-Allyl-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 叠氮磷酸二苯酯 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (1S,11S,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-isocyanato-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  针状蛋白A及其合成类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  与相应的C 11-表位分子和侧链修饰的同类物的合成一起描述了有效的细胞抑制剂Apicularen A的第一全合成。用人类黑素瘤癌细胞系SK-MEL-5进行的生长抑制实验表明，这种异常的N-酰基烯酰胺侧链具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02245-0