methyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propynoate | 71797-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propynoate
• 英文别名: methyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propynoate；2,5-Dimethoxyphenyl-propargylsaeure-methylester；(2,5-Dimethoxy-phenyl)-propynoic acid methyl ester；methyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 71797-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XLSBBUGDVHZWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.0 °C
• 沸点：
  353.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

   methyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propynoate 在 盐酸 、 sodium azide 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 palladium diacetate 、 lead(II) oxide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S,2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  合成新的N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺作为褪黑激素受体的构象受限配体

  摘要：

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.069
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成  methyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  合成新的N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺作为褪黑激素受体的构象受限配体

  摘要：

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.069

文献信息

• Synthetic Entry to Polyfunctionalized Molecules through the [3+2]-Cycloaddition of Thiocarbonyl Ylides
  作者：Franz-Lucas Haut、Christoph Habiger、Klaus Speck、Klaus Wurst、Peter Mayer、Johannes Nepomuk Korber、Thomas Müller、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.9b07729

  日期：2019.8.28

  Here we present a comprehensive study on the [3+2]-cycloaddition of thiocarbonyl ylides with a wide variety of alkenes and alkynes. The obtained dihydro- and tetrahydrothiophenes products serve as exceptionally versatile intermediates providing access to thiophenes, dienes, dendralenes, and vic-quarternary carbon centers. The use of high-pressure conditions enables thermally unstable, sterically encumbered

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。
• One-pot synthesis of propynoates and propynenitriles
  作者：Fan Shu、Qingjuan Zheng、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1139/cjc-2016-0181

  日期：2017.2

  An efficient transformation towards propynoates and propynenitriles is herein described. The practical methodology was conducted at low temperature (–78 or –60 °C) in a one-pot manner with the assistance of base rather than any transition metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 28 examples) and high efficiency (up to 92% yields) towards substituted acetylenes of great synthetic significance, which was also well demonstrated by the gram-scale reactions.

  本文描述了一种高效的转化方法，用于合成丙炔酸酯和丙炔腈。该实用方法在低温（–78或–60°C）下以一锅法进行，辅以碱而非任何过渡金属催化剂。碱诱导的方案对功能团的容忍性良好（达到28个例子），对具有重要合成意义的取代乙炔具有高效率（最高可达92%收率），这也得到了克拉姆级反应的良好证明。
• Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones
  作者：Donald H. Wadsworth、Susan M. Geer、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo00392a031

  日期：1987.8
• BONNIN C. M.; CADBY P. A; FREEMAN C. G.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 4, 833-847
  作者：BONNIN C. M.、 CADBY P. A、 FREEMAN C. G.、 WARD A. D.

  DOI：——

  日期：——
• WADSWORTH D. H.; DETTY M. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4611-4615
  作者：WADSWORTH D. H.、 DETTY M. R.

  DOI：——

  日期：——