dimethyl (2S,3R)-2-allyl-2-hydroxy-3-methylsuccinate | 1277137-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2S,3R)-2-allyl-2-hydroxy-3-methylsuccinate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 1277137-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: WWNXXMPQICSBBS-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R)-2-allyl-2-hydroxy-3-methylsuccinate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到(3S,4R)-3-hydroxy-5-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  黄蜂蜘蛛的性信息素Argiope bruennichi

  摘要：

  黄蜂蜘蛛寻找伴侣：雌性黄蜂蜘蛛（见图）使用柠檬酸三甲酯作为挥发性指示剂来吸引雄性。实验是在一个阳光明媚的草地上进行的，这首次表明蜘蛛诱捕器可用于在野外捕获蜘蛛（照片：Helen Sandford）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906311
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-2-((2S,4S)-4-allyl-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)propanoic acid 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 dimethyl (2S,3R)-2-allyl-2-hydroxy-3-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  黄蜂蜘蛛的性信息素Argiope bruennichi

  摘要：

  黄蜂蜘蛛寻找伴侣：雌性黄蜂蜘蛛（见图）使用柠檬酸三甲酯作为挥发性指示剂来吸引雄性。实验是在一个阳光明媚的草地上进行的，这首次表明蜘蛛诱捕器可用于在野外捕获蜘蛛（照片：Helen Sandford）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906311

文献信息

• The Sex Pheromone of the Wasp Spider Argiope bruennichi
  作者：Satya P. Chinta、Stephan Goller、Julia Lux、Sebastian Funke、Gabriele Uhl、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.200906311

  日期：2010.3.8

  Wasp spider looking for a mate: Female wasp spiders (see picture) use trimethyl methylcitrate as a volatile cue to attract males. The experiments were performed on a sunny meadow, showing for the first time that spider traps can be used to trap spiders in the field (photo: Helen Sandford).

  黄蜂蜘蛛寻找伴侣：雌性黄蜂蜘蛛（见图）使用柠檬酸三甲酯作为挥发性指示剂来吸引雄性。实验是在一个阳光明媚的草地上进行的，这首次表明蜘蛛诱捕器可用于在野外捕获蜘蛛（照片：Helen Sandford）。