6,8-Diallyl-5,7-dihydroxy-chromen-2-one | 1432892-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-Diallyl-5,7-dihydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-6,8-bis(prop-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 1432892-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: SVIRWAPUCDYODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±49.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-diallyl oxycoumarin 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6,8-Diallyl-5,7-dihydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素和新黄酮衍生物作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的评价

  摘要：

  香豆素和香豆素是具有多种药理特性的重要化合物家族。我们最近将香豆素鉴定为丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶的新型抑制剂，并预测它们与 NS5B 的拇指口袋-1 (TP-1) 结合。由于香豆素因其共同的 A 环和 B 环而在结构上与香豆素相关，我们假设它们也表现出与 NS5B 相似的结合相互作用并抑制其聚合酶功能。因此，我们研究抑制NS5B聚合酶活性与IC 24个香豆素和neoflavone衍生物作为候选NS5B抑制剂和确定了14个化合物50 17和63μ之间的值米。其中，新合成的 6,8-二烯丙基-5,7-二羟基香豆素 ( 8a) 是由氟洛葡糖醇通过三个步骤以高化学产率生产的，被发现是该系列中最有效的，表现出与参考香豆素 LQB- 34相似的活性。通过对 P495L NS5B 突变体的反筛选，将8a的结合位点映射到 NS5B 的 TP-1，用作 TP-1 位点结合物的筛选。NS5B-TP- 1

  DOI：

  10.1111/cbdd.12105

文献信息

• Evaluation of Coumarin and Neoflavone Derivatives as HCV NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Daniel B. Nichols、Raquel A. C. Leão、Amartya Basu、Maksim Chudayeu、Paula de F. de Moraes、Tanaji T. Talele、Paulo R. R. Costa、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1111/cbdd.12105

  日期：2013.5

  as novel inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase and predicted their binding in thumb pocket‐1 (TP‐1) of NS5B. As the coumarins are structurally related to coumestans by virtue of their common A‐ and B‐rings, we postulated them to also exhibit similar binding interaction with NS5B and inhibit its polymerase function. We therefore investigated 24 coumarin and neoflavone derivatives as candidate

  香豆素和香豆素是具有多种药理特性的重要化合物家族。我们最近将香豆素鉴定为丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶的新型抑制剂，并预测它们与 NS5B 的拇指口袋-1 (TP-1) 结合。由于香豆素因其共同的 A 环和 B 环而在结构上与香豆素相关，我们假设它们也表现出与 NS5B 相似的结合相互作用并抑制其聚合酶功能。因此，我们研究抑制NS5B聚合酶活性与IC 24个香豆素和neoflavone衍生物作为候选NS5B抑制剂和确定了14个化合物50 17和63μ之间的值米。其中，新合成的 6,8-二烯丙基-5,7-二羟基香豆素 ( 8a) 是由氟洛葡糖醇通过三个步骤以高化学产率生产的，被发现是该系列中最有效的，表现出与参考香豆素 LQB- 34相似的活性。通过对 P495L NS5B 突变体的反筛选，将8a的结合位点映射到 NS5B 的 TP-1，用作 TP-1 位点结合物的筛选。NS5B-TP- 1