8-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 139067-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 8-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 139067-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: CKCXAMWUYPZVFL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  巴西药用植物Tabebuia avellanedae的生物活性萘醌的合成与评价

  摘要：

  基于萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮骨架的一系列萘醌，例如（-）-5-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3- b ]呋喃-4，9-二酮（1）及其位置异构体（-）-8-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮（2），是在塔伯布烟草（Tabebuia avellanedae）内树皮中发现的次级代谢产物，是立体选择性合成的，并与相应的对映异构体的生物学活性一起进行了生物活性评估。化合物1表现出对几种人类肿瘤细胞系的有效抗增殖作用，但对某些人类正常细胞系的作用远低于丝裂霉素。另一方面，其对映异构体（R）-1对上述肿瘤细胞系的活性低于1。2对所有肿瘤细胞系的抗增殖作用显着降低。这些结果表明，在C-5处酚羟基的存在对于增加抗增殖作用非常重要。此外，1个也显示出比2个更高的化学预防活性，而1和2之间没有显着差异。抗菌活性。两种化合物均显示出适度的抗真菌和抗菌活性（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.039

文献信息

• Fujimoto, Yoshinori; Eguchi, Tadashi; Murasaki, Chikako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2323 - 2327
  作者：Fujimoto, Yoshinori、Eguchi, Tadashi、Murasaki, Chikako、Ohashi, Yuji、Kakinuma, Katsumi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of bioactive naphthoquinones from the Brazilian medicinal plant, Tabebuia avellanedae
  作者：Mitsuaki Yamashita、Masafumi Kaneko、Harukuni Tokuda、Katsumi Nishimura、Yuko Kumeda、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.039

  日期：2009.9.1

  A series of naphthoquinones based on the naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione skeleton such as (−)-5-hydroxy-2-(1′-hydoxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (1) and its positional isomer, (−)-8-hydroxy-2-(1′-hydoxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (2), which are secondary metabolites found in the inner bark of Tabebuia avellanedae, were stereoselectively synthesized and their biological activities were

  基于萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮骨架的一系列萘醌，例如（-）-5-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3- b ]呋喃-4，9-二酮（1）及其位置异构体（-）-8-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮（2），是在塔伯布烟草（Tabebuia avellanedae）内树皮中发现的次级代谢产物，是立体选择性合成的，并与相应的对映异构体的生物学活性一起进行了生物活性评估。化合物1表现出对几种人类肿瘤细胞系的有效抗增殖作用，但对某些人类正常细胞系的作用远低于丝裂霉素。另一方面，其对映异构体（R）-1对上述肿瘤细胞系的活性低于1。2对所有肿瘤细胞系的抗增殖作用显着降低。这些结果表明，在C-5处酚羟基的存在对于增加抗增殖作用非常重要。此外，1个也显示出比2个更高的化学预防活性，而1和2之间没有显着差异。抗菌活性。两种化合物均显示出适度的抗真菌和抗菌活性（