2-(5'-phenylbenzoxazol-2'-yl)-3-dimethylaminoacrolein | 1146955-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5'-phenylbenzoxazol-2'-yl)-3-dimethylaminoacrolein
• CAS: 1146955-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: AYKNLUVKYMOWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.0-125.0 °C
• 沸点：
  560.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-phenylbenzoxazol-2'-yl)-3-dimethylaminoacrolein 、 乙酸酐 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-Oxo-8-phenylpyrido[2,1-b][1,3]benzoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-和4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑的区域选择性合成

  摘要：

  在已知的化合物2-（苯并恶唑-2'-基）-3-二甲基氨基丙烯醛中，邻乙酰氨基酚（2）与Vilsmeier试剂在Meth-Cohn条件下反应生成2-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（5） （4）。在乙酸酐中回流4得到4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（6），其为5的异构体。两个图5a和6a中进行了结构表征通过X射线晶体学。5的形成机理 提出了包括顺序氯化，二聚化，分子内去除HCl形成恶唑环，两次甲酰化以及区域选择性分子内亲核环化以构建吡啶酮环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo900267c
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基[1,1'-联苯]-3-基)-乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到2-(5'-phenylbenzoxazol-2'-yl)-3-dimethylaminoacrolein
  参考文献：
  名称：

  2-和4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑的区域选择性合成

  摘要：

  在已知的化合物2-（苯并恶唑-2'-基）-3-二甲基氨基丙烯醛中，邻乙酰氨基酚（2）与Vilsmeier试剂在Meth-Cohn条件下反应生成2-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（5） （4）。在乙酸酐中回流4得到4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（6），其为5的异构体。两个图5a和6a中进行了结构表征通过X射线晶体学。5的形成机理 提出了包括顺序氯化，二聚化，分子内去除HCl形成恶唑环，两次甲酰化以及区域选择性分子内亲核环化以构建吡啶酮环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo900267c