methyl 4-[(2,2-dimethoxycyclohexyl)methyl]benzoate | 148952-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(2,2-dimethoxycyclohexyl)methyl]benzoate
• CAS: 148952-81-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: WGDRUNPZGAHOAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2,2-dimethoxycyclohexyl)methyl]benzoate 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((2'-methoxy-2'-cyclohexen-1'-yl)methyl)-N-hydroxyethyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的烯醇醚水解

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物是通过确定 β-碳质子化的速率进行的，以形成活化的氧代碳正离子中间体，并由酸催化 (Kresge, AJ; Chiang, YJ Chem. Soc. B 1967, 53) . 它可以被 β-碳质子化具有极高对映选择性的抗体催化，形成光学纯的羰基化合物 (Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2257 ）。在本研究中，抗体 14D9 (anti-1) 催化的烯醇醚 4 在 pH=3.1 和 pH=7.2 之间的对映选择性水解的 pH 曲线已在 20 o C 下在 H 2 O 和 D 2 O 中进行测量

  DOI：

  10.1021/ja00063a009
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 4-[(2,2-dimethoxycyclohexyl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的烯醇醚水解

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物是通过确定 β-碳质子化的速率进行的，以形成活化的氧代碳正离子中间体，并由酸催化 (Kresge, AJ; Chiang, YJ Chem. Soc. B 1967, 53) . 它可以被 β-碳质子化具有极高对映选择性的抗体催化，形成光学纯的羰基化合物 (Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2257 ）。在本研究中，抗体 14D9 (anti-1) 催化的烯醇醚 4 在 pH=3.1 和 pH=7.2 之间的对映选择性水解的 pH 曲线已在 20 o C 下在 H 2 O 和 D 2 O 中进行测量

  DOI：

  10.1021/ja00063a009