methyl 10-formyl-5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E)-decadienoate | 76738-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-formyl-5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E)-decadienoate
• 英文别名: methyl 4-[(2S,3R)-3-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 76738-48-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VNDZNEGDVPXXAI-JFFJCXNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-formyl-5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E)-decadienoate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (7E,9E,11Z)-(5S,6R)-5-Hydroxy-6-(5-mercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-icosa-7,9,11-trien-14-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Smooth muscle contractile activities of leukotriene analogues.

  摘要：

  对白三烯亲水和疏水区域的化学修饰进行了研究，以探讨其对平滑肌收缩活性的影响。疏水区域的共轭二烯或三烯部分对强大的收缩活性至关重要。C-6位置的亲水区域的活性不仅依赖于氨基酸或肽；某些含杂环化合物也可以替代使用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3326
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S,R-cis)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester 生成 methyl 10-formyl-5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E)-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3

文献信息

• Synthesis of Leukotriene Analogs
  作者：Bernd Spur、Attilio Crea、Wilfried Peters、Wolfgang König

  DOI：10.1002/ardp.19843170714

  日期：——

  The synthesis of the C20 and C22 analogs of the leukotrienes from the unsaturated aldehydes 2a, b with undecyl(triphenyl)phosphorane and reactions with thiopeptides providing the conjugates LTC, LTD, and LTE is described. Synthese von Leukotrien-Analogen Die Synthese vn C20 and C22 Analogen der Leukotriene aus den ungesattigten Aldehyden 2a, b mit Undecyltriphenylphosphoran und Reaktionen mit Thiopeptiden

  描述了从不饱和醛 2a、b 与十一烷基（三苯基）正膦合成白三烯的 C20 和 C22 类似物，以及与提供缀合物 LTC、LTD 和 LTE 的硫肽反应。白三烯类似物的合成描述了从不饱和醛 2a、b 与十一烷基三苯基膦合成白三烯的 C20 和 C22 类似物，以及与硫肽反应生成缀合物 LTC、LTD 和 LTE。
• Total synthesis of slow reacting substances (SRS's): 6--leukotriene C and 6--leukotriene D
  作者：E.J. Corey、Giichi Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78715-6

  日期：1980.1

  6-Epi-leukotrienes C and D (3 and 4) have been synthesized unambiguously via the 5(S), 6(R)-epoxide (5,6-cis) which is isomeric with leukotriene A. These 6-epi-leukotrienes are less active (especially 4) than leukotrienes C and D (1 and 2) and have not been found in substantial quantity in natural SRS sources.

  通过与白三烯A异构的5（S），6（R）-环氧化合物（5,6-cis）明确合成了6-Epi-白三烯C和D（3和4）。这些6-Epi-白三烯它们的活性（特别是4种）低于白三烯C和D（1和2），并且在天然SRS来源中并未大量发现。