ethyl 2-benzyl-2-(methylthio)-3-oxobutanoate | 85695-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-2-(methylthio)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-benzyl-2-methylsulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 85695-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: XALNNOVCOQRPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-2-(methylthio)-3-oxobutanoate 、 sodium ethanolate 、 乙醇 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGURA, KATSUYUKI;SANADA, KUNIO;TAKAHASHI, KAZUMASA;IIDA, HIROTADA, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 39, 4035-4038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到ethyl 2-benzyl-2-(methylthio)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 进行硫醇和 β-二羰基的甲磺酰化

  摘要：

  使用 DMSO 中原位生成的甲硫基磺酸甲酯 (MMTS) 研究了各种硫醇和 β-二羰基的甲磺酰化，催化量的 (CO...

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2290269

文献信息

• Sulfonium Salts Enable the Direct Sulfenylation of Activated C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Bonds
  作者：Liang Zhang、Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Yunliang Lin、Shuhua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202001569

  日期：2021.3.5

  The direct alkylsulfenylation of various activated C−H bonds has been reported. The reaction utilizes sulfonium salts as sulfenylation reagents which are readily prepared, operationally simple, and performe under mild reaction conditions.

  各种活化的CH键的直接烷基亚磺酰化已有报道。该反应利用sulf盐作为亚磺酰基化试剂，其易于制备，操作简单并且在温和的反应条件下进行。
• A novel method for preparation of 2-(methyl- or phehnylthio)alkanoic esters
  作者：Katsuyuki Ogura、Kunio Sanada、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88689-x

  日期：1982.1

  Ethyl 2-acetylalkanoate gave ethyl 2-(methyl- or phenylthio)alkanoate in high yield on treatment wiht CH3SSO2CH3, PhSSO2Ph, or PhSSPh in the presence of small excess of EtONa in EtOH. Application of the present method to synthesis of pellitorine and the queen substance is also described.

  在少量EtOH中存在EtONa的情况下，用CH 3 SSO 2 CH 3，PhSSO 2 Ph或PhSSPh处理后，2-乙酰基链烷酸乙酯以高收率得到2-（甲基或苯硫基）链烷酸乙酯。还描述了本方法在合成肉豆蔻碱和皇后物质中的应用。