2-(trimethylsilyl)ethyl N-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-cyclohexylpropanoyl)-O-((4-nitrophenoxy)carbonyl)-D-threoninate | 938435-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl N-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-cyclohexylpropanoyl)-O-((4-nitrophenoxy)carbonyl)-D-threoninate
• CAS: 938435-41-7
• 化学式: C₄₀H₄₉N₃O₁₀Si
• 分子量: 759.929
• InChiKey: BARRAAIJTFDWEG-NCODWGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  172.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl N-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-cyclohexylpropanoyl)-O-((4-nitrophenoxy)carbonyl)-D-threoninate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-[[(2S)-2-amino-3-cyclohexylpropanoyl]amino]-3-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamoyloxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在肿瘤组织中过表达的膜二肽酶激活的2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷的新型前药的设计与合成。

  摘要：

  DNA微阵列分析将人肿瘤组织与包括造血祖细胞在内的正常组织进行比较，从而鉴定出膜二肽酶为前药激活酶。设计并合成了在肿瘤组织中优先被膜二肽酶（MDP）激活的包含化合物23的2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）的新型前药，并在二肽键水解后产生了活性药物DMDC。通过自发环化的promoiety。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.066
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-Β-环己基-L-丙氨酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl N-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-cyclohexylpropanoyl)-O-((4-nitrophenoxy)carbonyl)-D-threoninate
  参考文献：
  名称：

  在肿瘤组织中过表达的膜二肽酶激活的2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷的新型前药的设计与合成。

  摘要：

  DNA微阵列分析将人肿瘤组织与包括造血祖细胞在内的正常组织进行比较，从而鉴定出膜二肽酶为前药激活酶。设计并合成了在肿瘤组织中优先被膜二肽酶（MDP）激活的包含化合物23的2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）的新型前药，并在二肽键水解后产生了活性药物DMDC。通过自发环化的promoiety。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.066