N-adamantyl-α-phenylnitrone | 31463-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-adamantyl-α-phenylnitrone
• CAS: 31463-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: FSGRCQMDHQQBOM-LDADJPATSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  404.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-adamantyl-α-phenylnitrone 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 copper diacetate 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-adamantyl-3-methyl-2-phenylazabutane-1-nitroxide
  参考文献：
  名称：

  用于“活”自由基聚合的新型α-氮氧化氢的合成与评价

  摘要：

  合成了三种 N-烷氧基胺，用于硝基氧介导的自由基聚合。热解后，它们会产生新的无环α-氮氧化物：一种金刚烷基取代的氮氧化物和两种含二醇的氮氧化物。引发剂在聚合反应中与衍生自氮氧化物 TIPNO 的引发剂直接比较进行测试。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869894
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-氨基金刚烷 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-adamantyl-α-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  合成α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并将其用于羟基的自旋捕获。

  摘要：

  合成了α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并就羟基自由基加合物的稳定性进行了评估。硝酮的极性和水溶性随α-芳基的变化而变化。金刚烷环而不是叔丁基的引入导致用于生物学测量的羟基自由基加合物的合理的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00033-x

文献信息

• The Synthesis and Evaluation of New α-Hydrogen Nitroxides for ‘Living’ Free Radical Polymerization
  作者：Rebecca Braslau、Greg O’Bryan、Aaron Nilsen、Jeff Henise、Thanchanok Thongpaisanwong、Erin Murphy、Laura Mueller、Jean Ruehl

  DOI：10.1055/s-2005-869894

  日期：——

  Three N-alkoxyamines were synthesized for use in nitroxide-mediated radical polymerization. Upon thermolysis, they generate new acyclic a-hydrogen nitroxides: one adamantyl substituted and two diol-containing nitroxides. The initiators were tested in polymerization reactions in direct comparison with the initiator derived from the nitroxide TIPNO.

  合成了三种 N-烷氧基胺，用于硝基氧介导的自由基聚合。热解后，它们会产生新的无环α-氮氧化物：一种金刚烷基取代的氮氧化物和两种含二醇的氮氧化物。引发剂在聚合反应中与衍生自氮氧化物 TIPNO 的引发剂直接比较进行测试。
• Synthesis of α-aryl N-adamant-1-yl nitrones and using them for spin trapping of hydroxyl radicals
  作者：Cecília P. Sár、Éva Hideg、Imre Vass、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00033-x

  日期：1998.2

  alpha-Aryl N-adamant-1-yl nitrones were synthesized and evaluated with respect to the stability of the hydroxyl radical adduct. The polarity and water solubility of nitrones were altered with changing the alpha-aryl groups. Introduction of adamantane ring instead of tert-butyl group resulted in a reasonable good stability of hydroxyl radical adduct for biological measurements.

  合成了α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并就羟基自由基加合物的稳定性进行了评估。硝酮的极性和水溶性随α-芳基的变化而变化。金刚烷环而不是叔丁基的引入导致用于生物学测量的羟基自由基加合物的合理的良好稳定性。