N-benzyl-2-iodo-4,6-dimethylaniline | 1416804-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-iodo-4,6-dimethylaniline
• CAS: 1416804-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₆IN
• 分子量: 337.203
• InChiKey: ODQSIKMCCPYUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide 、 N-benzyl-2-iodo-4,6-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到N-(4-(2-(benzylamino)-3,5-dimethylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的羰基化反应将位点选择性的双环化和四环化途径合成为稠合的多杂环结构。

  摘要：

  在这项贡献中，我们报告了新型钯催化的羰基化级联方法，以高度官能化的多杂环结构。Pd催化的羰基化过程涉及1至3个CO分子的区域选择性插入以及多达8个新键（1个CO，2个CC，5个CN）的顺序有序形成。详细的建模研究阐明了六元杂环的独家形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00171
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,6-二甲基苯胺 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydrate 作用下， 生成 N-benzyl-2-iodo-4,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钯催化多功能取代炔烃羰基化为喹啉酮衍生物†

  摘要：

  在温和条件（室温和大气压 CO）下，开发了一种高选择性钯催化的带有酰胺部分的 2-炔基苯胺羰基化成稠合六元杂环结构的方法。羰基化方案还与 CO 替代物兼容，例如三甲酸苯-1,3,5-三酯 (TFBen) 或新开发的用六个甲酸酯基团功能化的杯[6]芳烃 (CLX[6]CO)，它们都是能够原位释放CO 。一系列含有重要恶嗪基-喹啉酮支架的三环稠合杂环已被选择性地获得（仅观察到6 -endo-dig环化模式），产率良好至优异（高达99%）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300337

文献信息

• An Unprecedented Pd-Catalyzed Carbonylative Route to Fused Furo[3,4-<i>b</i>]indol-1-ones
  作者：Alessandra Acerbi、Carla Carfagna、Mirco Costa、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/chem.201706067

  日期：2018.4.3

  A novel and efficient catalytic approach to functionalized furo[3,4‐b]indol‐1‐ones is reported. It is based on a palladium‐catalyzed sequential process involving an initial cyclization of 2‐(hydroxypropyn‐1‐yl)anilines to form the indole moiety, followed by insertion of carbon monoxide and a second annulation step to build a lactone ring. In a single transformation, two fused heterocycles and three

  报道了一种新颖且有效的催化方法，用于官能化的呋喃[3,4- b ]吲哚-1-酮。它基于钯催化的顺序过程，该过程包括2-（羟基丙炔-1-基）苯胺的初始环化以形成吲哚部分，然后插入一氧化碳和第二步环合步骤以建立内酯环。在一次转换中，生成两个稠合杂环和三个新键（CN，CC和OC）。本方法论可从容易获得的试剂开始直接进入结构复杂的分子。
• Pd-catalyzed arylation/aza-Michael addition cascade to C2-spiroindolines and azabicyclo[3.2.2]nonanones
  作者：Xiao-Wen Zhang、Hui Zhang、Hu-Chong Wang、Ming-Hui Zhu、Hengjiang Cong、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1039/d0cc04935b

  日期：——

  Pd(PPh3)4 as a catalyst, C2-spiroindolines are accessed via an intermolecular vinylogous arylation of β-alkyl cyclic enones and 2-haloanilines followed by an intramolecular aza-Michael addition. The functional group tolerance of this transformation is examined by 18 examples in up to 93% yield. In the second part, we developed an α′-arylation/aza-Michael addition cascade strategy to construct azabicyclo[3

  已经报道了β-取代的环状烯酮和2-卤代苯胺的钯催化的芳基化/氮杂-Michael加成级联反应。使用1 mol％Pd（PPh 3）4作为催化剂，通过β-烷基环烯酮和2-卤代苯胺的分子间乙烯基芳基化反应，然后通过分子内氮杂-Michael加成反应获得C2-螺二氢吲哚。通过18个实例检查了这种转化的官能团耐受性，产率高达93％。在第二部分中，我们开发了一种α'-芳基化/氮杂-迈克尔加成级联策略，以构建Pd（MeCN）2 Cl 2 ·PPh 3催化的氮杂双环[3.2.2]壬酮。。这项研究提供了一种快速途径，可从易于获得的起始原料中以高收率和高区域选择性合成复杂且有用的螺杂环和桥杂环。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed ligand controlled synthesis of methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylates and bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanones
  作者：Rong Shen、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00714j

  日期：——

  A simple change of ligand and solvent allows controlled, effective switching between cyclization–carbonylation and cyclization–carbonylation–cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions.

  通过简单更换配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化和环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）反应之间的可控有效切换。
• Palladium-catalyzed insertion of α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of cyclic amino esters
  作者：Ping-Xin Zhou、Zhao-Zhao Zhou、Zi-Sheng Chen、Yu-Ying Ye、Lian-Biao Zhao、Yan-Fang Yang、Xiao-Feng Xia、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc37464a

  日期：——

  Two different cyclic amino esters are synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diazoesters with N-substituted-2-iodoanilines. Aryldiazoacetates lead to cyclic α-amino esters with an α-quaternary carbon centre in the presence of CO. Additionally, arylvinyldiazoacetates afford cyclic α,β-unsaturated γ-amino esters.

  两种不同的环状氨基酯是通过钯催化的偶联反应合成的，该反应涉及重氮酯与N取代的2-碘苯胺。芳香族重氮乙酸酯在CO的 presence下生成具有α-四价碳中心的环状α-氨基酯。此外，芳香族乙烯基重氮乙酸酯则生成环状α,β-不饱和γ-氨基酯。