(S)-N-(1-cyclohexylprop-2-ynyl)-2-methoxybenzenamine | 1310480-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(1-cyclohexylprop-2-ynyl)-2-methoxybenzenamine
• 英文别名: (S)-N-(1-cyclohexylprop-2-ynyl)-2-methoxyaniline；N-[(1S)-1-cyclohexylprop-2-ynyl]-2-methoxyaniline
• CAS: 1310480-49-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: XEDZXEXBIRYOLB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol 在 2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(1-cyclohexylprop-2-ynyl)-2-methoxybenzenamine 、 (R)-N-(1-cyclohexylprop-2-ynyl)-2-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的炔丙基取代：（+）-阿霉素和（-）-Cyxoxazone的形式总合成中的合成范围研究和应用

  摘要：

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201003727

文献信息

• Chiral Tridentate P,N,N Ligands for Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Propargylic Amination with both Primary and Secondary Amines as Nucleophiles
  作者：Cheng Zhang、Ya-Hui Wang、Xin-Hu Hu、Zhuo Zheng、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201200589

  日期：2012.10.8

  enantioselective propargylic amination of propargylic acetates with both primary and secondary amines as nucleophiles, affording the corresponding propargylic amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 97% ee for secondary amines, and up to 96% ee for primary amines). Furthermore, the present catalytic system was also effective for the more challenging aliphatic propargylic acetate

  已证明手性三齿P，N，N配体对于铜催化的乙酸丙酯与伯胺和仲胺均作为亲核试剂的对映选择性丙胺胺化非常有效，从而以高收率提供了相应的炔丙基胺，并具有出色的对映选择性（最高可达仲胺为97％ee，伯胺为96％ee）。此外，本催化体系对于更具挑战性的脂族乙酸炔丙酯底物也是有效的。
• Enantioselective Copper-Catalysed Propargylic Substitution: Synthetic Scope Study and Application in Formal Total Syntheses of (+)-Anisomycin and (−)-Cytoxazone
  作者：Remko J. Detz、Zohar Abiri、Remi le Griel、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/chem.201003727

  日期：2011.5.16

  indoles excellent ee values were obtained (up to 98 % ee). The versatility of the propargylic amines obtained was demonstrated by their further elaboration to formal total syntheses of the antibiotic (+)‐anisomycin and the cytokine modulator (−)‐cytoxazone.

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。