[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[methoxy(methyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate | 1423987-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[methoxy(methyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1423987-67-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 478.456
• InChiKey: IFHKXSFJVXDZJT-ACMVSEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[methoxy(methyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Selective Deprotection of AnomericN,O-Dimethylhydroxylamine Promoted by TMSCl

  摘要：

  TMSCl was shown to be an efficient reagent for selective deprotection of the anomeric position protected as N, O-dimethylhydroxylamine glycoside. This deprotection condition was proved to be compatible with a number of protecting groups, such as the TB-DPS, acetyl, benzyl, benzylidene, and benzoyl groups.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762104
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[methoxy(methyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Selective Deprotection of AnomericN,O-Dimethylhydroxylamine Promoted by TMSCl

  摘要：

  TMSCl was shown to be an efficient reagent for selective deprotection of the anomeric position protected as N, O-dimethylhydroxylamine glycoside. This deprotection condition was proved to be compatible with a number of protecting groups, such as the TB-DPS, acetyl, benzyl, benzylidene, and benzoyl groups.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762104