1-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1443221-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1443221-93-9
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₄
• 分子量: 371.82
• InChiKey: YSSSVGOSKCEQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 对氯苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 水 、 C₉H₁₅NO*C₆H₈O₇ 作用下， 以93%的产率得到1-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的疏水性共晶和亲水性熔体；用于选择性合成呫吨/苯并[b]吡喃和二氢吡咯的绿色促进剂

  摘要：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸形成玻璃状疏水性低共熔混合物。两种组分的某些非共晶摩尔比也是低熔点混合物，并且在它们的微分量热曲线中可以看出细微的差异。然而，它们对丙二腈、芳醛和双甲酮的反应施加不同的选择性促进。有趣的是，反应混合物选择性地产生四氢苯并[ b ]吡喃-2H-酮或1，8-二氧代-八氢呫吨，取决于在加巴喷丁-内酰胺/柠檬酸的熔化的2/1或1/2摩尔混合物中进行。对于1/1摩尔比的加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的熔化也观察到优异的促进活性。该熔体被证明是通过芳基醛、苯胺衍生物、水和乙炔酯的多米诺反应合成4-羟基-2,5-二氢吡咯-5-酮的有效促进剂。不需要额外的有机溶剂来进行反应，并且生物相容性熔体在与产品轻松分离后可以重复使用多次。即使在环境温度下长期储存，共晶和非共晶熔体仍保持其粘性液态。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113417

文献信息

• Cu catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction for the synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.061

  日期：2018.8

  regioselective CC coupling has been developed. This is a Cu (II) catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) involving enamino-ketones of benzyl amines and di-alkyl acetylenedicarboxylate, followed by cyclization by primary amines. TBHP (tert-butyl hydroperoxide) has been used as the oxidant to promote the coupling protocol. This synthetic route principally demonstrates the scope of CDC reaction and also

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。
• Chromatography free expeditious green synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidone derivatives under eco-friendly conditions via the oxidation of benzyl amines without catalyst
  作者：Kajal Mal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133377

  日期：2022.10

  sustainable and atom economic one-pot synthesis of biologically significant 3-hydroxy-2-pyrrolidone moieties via the reaction of benzyl amine, aniline (or another benzyl amine) and dialkylacetylenedicarboxylate without catalyst in green solvent has been developed. Some remarkable features of our green procedure are aqueous ethanol solvent, reaction without catalyst, no column chromatography for isolation

  通过苄胺、苯胺（或另一种苄胺）和二烷基乙炔二羧酸盐在绿色溶剂中的反应，开发了一种可持续且原子经济的一锅法合成具有生物学意义的 3-羟基-2-吡咯烷酮部分。我们绿色工艺的一些显着特点是水性乙醇溶剂、无催化剂反应、无需柱色谱分离产物、较高的原子经济性 (AE) 值（高达 94.30 %）和较低的 E 因子值（高达0.23 克/克）。该反应主要展示了苄胺氧化和环化的范围。该合成路线也适​​用于克级合成。
• Admicellar catalysis in multicomponent synthesis of polysubstituted pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.017

  日期：2013.7

  A multicomponent green methodology was developed to synthesize 3-hydroxy-2-pyrrolidinones under admicellar catalysis by TiO2 nano-particles at room temperature (30 degrees C). TiO2 nano-particles in aqueous CTAB solution promote the formation of admicelles and the reaction occurs in admicellar environment. The methodology was successfully applied to synthesize a variety of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3'-hydroxyspiro-2'-pyrrolidinone derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.