2',4'-dichloro-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)acetophenone | 56945-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',4'-dichloro-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)acetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)ethanone
• CAS: 56945-01-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂OS₂
• 分子量: 291.222
• InChiKey: KOBIBUIPTCMUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 2',4'-dichloro-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)acetophenone 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed alkylation of α-oxo ketene dithioacetals

  摘要：

  铁催化的α-氧酮二硫代醛与苯乙烯的烷基化反应高效地合成了高度官能化的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc02264e
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimercapto-1-(2',4'-dichlorphenyl)-2-propen-1-on 、 1,2-二溴乙烷 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAJANA A.; NARDI D.; CAPPELETTI R., ANN. CHIM. (ITAL.), 1974, 64, NO 5-6, 305-316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Internal Olefinic CH Bonds: Efficient Routes to Trifluoromethylated Tetrasubstituted Olefins and N-Heterocycles
  作者：Zhifeng Mao、Fei Huang、Haifeng Yu、Jiping Chen、Zhengkun Yu、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/chem.201305069

  日期：2014.3.17

  olefins has been a challenging task in organic synthesis. Efficient CuII‐catalyzed trifluoromethylation of internal olefins, that is, α‐oxoketene dithioacetals, has been achieved by using Cu(OH)2 as a catalyst and TMSCF3 as a trifluoromethylating reagent. The push–pull effect from the polarized olefin substrates facilitates the internal olefinic CH trifluoromethylation. Cyclic and acyclic dithioalkyl α‐oxoketene

  内烯烃的官能化一直是有机合成中的一项艰巨任务。通过使用Cu（OH）2作为催化剂和TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，实现了高效的Cu II催化的内烯烃三氟甲基化，即α-氧杂环丁烯二硫缩醛。极化烯烃底物的推挽效应促进了内部烯烃CH三氟甲基化。环状和无环二硫代烷基α-氧杂环丁烯缩醛用作底物，并且可以接受各种取代基。内烯烃CH键裂解不参与速率确定步骤，基于三氟甲基化反应的TEMPO猝灭实验，提出了一种涉及自由基的机理。所得CF 3烯烃的进一步衍生导致多官能化的四取代CF 3烯烃和三氟甲基化的N-杂环。
• Photoinduced C(sp²)–H/C(sp²)–H Cross-Coupling of Alkenes: Direct Synthesis of 1,3-Dienes
  作者：Qi Xu、Baihui Zheng、Xiaoxuan Zhou、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04201

  日期：2020.3.6

  A highly concise route to substituted 1,3-dienes from vinylarenes and ketene dithioacetals under photoinduced cross-coupling reaction is described. The reaction proceeded in a highly regio- and stereoselective manner and showed broad functional group tolerance. More than 35 substituted 1,3-dienes were synthesized with good to excellent yields through the construction of the Csp2-Csp2 bond without using

  描述了在光诱导的交叉偶联反应下从乙烯基芳烃和乙烯酮二硫缩醛到取代的1，3-二烯的高度简洁的方法。反应以高度区域和立体选择性的方式进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。在不使用贵金属和外部氧化剂的情况下，通过Csp2-Csp2键的构建，合成了35种以上的1,3-二烯，收率好至极好，而且自然光也可以诱导反应，从而在环境条件下实现克级合成。
• Photoredox-Catalyzed Alkene Amination: C(sp²)–H/N–H Radical–Radical Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Chen Jin、Cailin Ning、Yating Sui、Bingxin Zhang、Xinxin Li、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00682

  日期：2024.3.22

  Direct alkene C–H/N–H cross dehydrogenative coupling is an infrequent, highly challenging transformation. Herein, a photoredox radical–radical cross-coupling reaction between ketene dithioacetal as a persistent alkene radical cation and azole nitrogen center radical (NCR) was developed. This direct alkene amination proceeded through a synergistic photoredox and cobalt catalysis, with only H2 evolution

  直接烯烃 C-H/N-H 交叉脱氢偶联是一种罕见且极具挑战性的转化。在此，开发了作为持久性烯烃自由基阳离子的乙烯酮二硫缩醛与唑氮中心自由基（NCR）之间的光氧化还原自由基-自由基交叉偶联反应。这种直接的烯烃胺化通过协同光氧化还原和钴催化进行，仅产生H 2 。该反应表现出优异的耐受性和高度区域和立体特异性方式，扩展了C(sp 2 )–N构建方法和自由基交叉偶联模式的范围。
• Anderson-McKay, Janet E.; Liepa, Andris J., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 7, p. 1179 - 1190
  作者：Anderson-McKay, Janet E.、Liepa, Andris J.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON-MCKAY, JANET E.;LIEPA, ANDRIS J., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 7, 1179-1190
  作者：ANDERSON-MCKAY, JANET E.、LIEPA, ANDRIS J.

  DOI：——

  日期：——