(S)-2-(benzyloxy)butane-1,4-diol | 60989-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)butane-1,4-diol
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxybutane-1,4-diol
• CAS: 60989-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XGFDEUXSUUXCNW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)butane-1,4-diol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 (S)-(((1,4-diiodobutan-2-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内官能团分化是合成桥接双环β-氨基酸的策略†

  摘要：

  环状前体中策略性放置的内部亲核试剂（氨基）对相同亲电官能团（羧酸酯）的区分被用作功能化氮杂双环支架的关键通用方法。该方法的实用性通过合成三个双环β-氨基酸（乳酸菌的类似物）得到了证明，它们以高收率和较大规模制备。

  DOI：

  10.1039/c6ra01548d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF BIOISOSTERIC O-CARBA-ANALOGUES OF PLATELET ACTIVATING FACTOR (PAF)

  摘要：

  合成了四种C16-PAF的O-carb-类似物：d1-2-乙酰氧基二十碳酰基磷脂酰胆碱（1）、dl-3-十六烷氧基-2-(2-氧丙基)丙基磷脂酰胆碱（2）、d1-和(S)-(-)-3-乙酰氧基-4-十六烷氧基丁基磷酸胆碱（3）以及d1-2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基(3-三甲基铵)丙基磷酸酯（4）。在低血压和血小板聚集的实验中，(S)-(-)-3的效力为合成C16-PAF的三分之一，而1、2和4的效力则低于100-3000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2452

文献信息

• 一种(S)-3-羟基四氢呋喃的制备方法
  申请人：山东铂源药业有限公司

  公开号：CN107935971B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种(S)‑3‑羟基四氢呋喃的制备方法，主要克服了生产过程中丁三醇较难分离，收率不高，产物中杂质及异构体含量高等问题。它首先是在氯化亚砜存在下，苹果酸和甲醇反应生成化合物II；在氧化银存在下，化合物II和溴化苄反应生成化合物Ⅲ；化合物Ⅲ经过硼氢化钠还原生成化合物Ⅳ；化合物Ⅳ经过对甲苯磺酸脱水关环生成化合物Ⅴ；以钯碳为催化剂，化合物Ⅴ经过氢气还原处理得到产物。该方法后处理简单，环境友好，产品收率提高到了80％以上，纯度大于99.5％，手性纯度大于99.2％，适宜于工业化生产。
• Triphenylphosphine–N-Bromosuccinimide Mediated Chemoselective Cyclodehydration of Diols
  作者：Qi Sun、Run-Tao Li、Shuo Zhao、You Wu、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-0034-1380132

  日期：——

  polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their derivatives can be rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans in high yields with one equivalent of Ph3P/NBS. Higher amount of Ph3P/NBS leads to the formation of dibromobutanes. A triphenylphosphine–N-bromosuccinimide mediated chemoselective cyclodehydration of diols is presented for the synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their

  摘要 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。
• Flexible Cyclic Ethers/Polyethers as Novel P2-Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Protein−Ligand X-ray Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Sandra Gemma、Abigail Baldridge、Yuan-Fang Wang、Andrey Yu. Kovalevsky、Yashiro Koh、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm8004543

  日期：2008.10.9

  biological evaluation of a series of novel HIV-1 protease inhibitors. The inhibitors incorporate stereochemically defined flexible cyclic ethers/polyethers as high affinity P2-ligands. Inhibitors containing small ring 1,3-dioxacycloalkanes have shown potent enzyme inhibitory and antiviral activity. Inhibitors 3d and 3h are the most active inhibitors. Inhibitor 3d maintains excellent potency against a

  我们报告了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估。抑制剂包含立体化学定义的柔性环醚/聚醚作为高亲和力 P2 配体。含有小环 1,3-二氧杂环烷烃的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂 3d 和 3h 是活性最强的抑制剂。Inhibitor 3d 对多种多重 PI 抗性临床菌株保持出色的效力。我们的构效研究表明，环的大小、立体化学和氧的位置对观察到的活性很重要。已经描述了 1,3-dioxepan-5-ol 的光学活性合成以及各种环醚和聚醚配体的合成。确定了 3d 结合的 HIV-1 蛋白酶的蛋白质配体 X 射线晶体结构。该结构表明，P2-配体进行广泛的相互作用，包括与 S2 位点中的蛋白酶骨架形成氢键。此外，3d 中的 P2-配体与 Gly-48 的 NH 形成独特的水介导的相互作用。
• Reagent-Controlled Stereoselectivity in Titanocene-Catalyzed Epoxide Openings: Reductions and Intermolecular Additions to ,-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Björn Rinker、Sanjay Narayan、Michael Schick、Thorsten Lauterbach、Marianna Pierobon

  DOI：10.1002/chem.200390056

  日期：2003.1.20

  The generation and addition reactions of metal bound radicals derived from normal and meso epoxides by electron transfer from titanocene(III) reagents is described. The control of enantioselectivity and diastereoselectivity of these transformations is investigated by variation of the ligands of the metal complex. The reaction can lead to unprecedented and highly selective reactions, in which synthetically

  描述了通过钛茂（III）试剂的电子转移，由正和环氧化物形成的金属结合自由基的生成和加成反应。通过改变金属配合物的配体来研究这些转化的对映选择性和非对映选择性的控制。该反应可以导致空前的和高度选择性的反应，其中可以制备合成上有用的醇。提出的合成方法还规避了有毒金属的使用。另一个优点是没有还原性自由基链反应中通常观察到的两个官能团的损失。
• A chiral pool based approach to antipodes of α-cuparenone
  作者：Subhash P. Chavan、Pradeep B. Lasonkar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.004

  日期：2012.11

  A synthetic route to both antipodes of α-cuparenone was achieved from the readily available chiral pool starting material l-malic acid and involved cyclopentannulation as the key step.

  从容易获得的手性库起始原料1-苹果酸中获得了合成两种α-cuparenone对映体的途径，其中关键步骤涉及环戊烯化。