3-(4-bromophenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione | 70974-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 70974-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: KHMUGGRQTYOIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-(4-bromophenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到methyl (E)-3-(2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-5-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲指导基团在钌（II）催化的CH官能化中的应用

  摘要：

  本文描述了钌（II）催化的N-芳基乙内酰脲的CH官能化。与生物学相关的乙内酰脲（咪唑烷二酮）杂环在C–H烯基化反应中作为弱配位的导向基团起作用。该反应给出了23个实施例的宽范围，在绿色溶剂2-MeTHF中产率高达94％。还报告了API尼鲁米特（抗雄激素）的功能化。还以适度的产率证明了使用琥珀酰亚胺杂环作为导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02073
• 作为产物：
  描述：

  N-<(4-Bromphenyl)-carbamoyl>-2-methylalaninmethylester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLIC UREA DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'UREE CYCLIQUES SUBSTITUES, PREPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CES DERIVES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的产品。

  公开号：

  WO2006010643A1

文献信息

• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• CuF₂/MeOH-Catalyzed N³-Selective Chan-Lam Coupling of Hydantoins: Method and Mechanistic Insight
  作者：Tanumay Roy、Krishanu Mondal、Arunava Sengupta、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00408

  日期：2023.5.5

  their role as a reactant and solvent, respectively. The proposed reaction mechanism indicated that selective N3-arylation of hydantoin is favorable in MeOH, which helps initiate the catalytic cycle by forming a square-planner Cu(II) complex where strong hydrogen-bond interactions are observed. This study is expected to improve the understanding of Cu(II)-catalyzed oxidative N-arylation reactions and for

  在 CuF 2 /MeOH 的辅助下，在室温和露天条件下，在无碱和无配体的条件下，建立了乙内酰脲与取代的芳基/杂芳基硼酸的有效且实用的 N-芳基化反应。该协议是通用的，各种 N-芳基化乙内酰脲以优异的产率和独特的区域选择性制备。进一步探索了CuF 2 /MeOH 组合以提供选择性 N 3-5-氟尿嘧啶核苷的芳基化。该协议的效率也通过市售药物 Nilutamide 的克级合成得到证明。基于密度泛函理论计算的机理研究表明，乙内酰脲和甲醇除了分别作为反应物和溶剂外，对于反应过程中催化活性铜物种的产生至关重要。所提出的反应机理表明选择性 N 3乙内酰脲的-芳基化在甲醇中是有利的，这有助于通过形成正方形规划的 Cu(II) 络合物来启动催化循环，在该络合物中观察到强氢键相互作用。这项研究有望提高对 Cu(II) 催化的氧化 N-芳基化反应的理解，并有助于从头设计和开发 Cu 催化的偶联反应。
• Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017976A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinderivaten der allgemeinen Formel worin X Imino oder Sauerstoff und R substituiertes Phenyl der Formel darstellt, wobei R1 Halogen oder CF3, R2 Wasserstoff, Halogen oder CF3 und R3 Wasserstoff oder Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel wobei in den Formeln II und III das eine R4 Wasserstoff und das andere R4 eine COOR5 Gruppe bedeutet, worin R5 gegebenenfalls substituiertes Phenyl darstellt, und R dasselbe wie oben bedeutet, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel

  一种通式咪唑烷衍生物的制备工艺 其中 X 代表亚氨基或氧，R 代表式中的取代苯基 其中 R1 是卤素或 CF3，R2 是氢、卤素或 ，R3 是氢或卤素。 与通式化合物 其中式 II 和 III 中一个 R4 是氢，另一个 R4 是 COOR5 基团，其中 R5 是任选取代的苯基，R 与上述相同，得到通式化合物
• US4234736A
  申请人：——

  公开号：US4234736A

  公开（公告）日：1980-11-18