tert-butyl (E)-2-isobutyl-2,4-dienoate | 1085965-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-isobutyl-2,4-dienoate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-(2-methylpropyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1085965-88-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: YNCZFNYUHVNOMU-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3E)-2-isobutyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]-3-pentenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (E)-2-isobutyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel G-Protein-Coupled Receptor 54 Agonists with Resistance to Degradation by Matrix Metalloproteinase

  摘要：

  Kisspeptin-GPR54 signaling is involved in the suppression of cancer metastasis and regulation of hormonal secretion. Recently, matrix metalloproteinase mediated deactivation of kisspeptins through hydrolysis of the Gly-Leu peptide bond has been reported. In the present report, GPR54 agonistic peptides having several nonhydrolyzable Gly-Leu dipeptide isosteres were designed and synthesized. (E)-Alkene- and hydroxyethylene-type isostere-containing analogues maintained the original activity with higher stability in murine serum and resistance to MMP-9-mediated cleavage.

  DOI：

  10.1021/jm800930w