N-[1-methylcyclohexylcarboxyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine | 1384980-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[1-methylcyclohexylcarboxyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
• CAS: 1384980-52-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: HUGQTSHLHWIEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-methylcyclohexylcarboxyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine 在 N-溴酞亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到N-[1-(bromomethyl)cyclohexanecarboxyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶辅助的Pd（II）催化的初级β-C（sp 3）-H键的溴化和氯化反应

  摘要：

  在N-Br / Cl的影响下，实现了MPyS-N-酰胺的1°-β-C（sp 3）-H键的S-甲基-S -2-吡啶基亚磺酰亚胺（MPyS）定向溴化和氯化。-邻苯二甲酰亚胺和Pd（II）催化剂。α-二甲基MPyS-N-酰胺的顺序卤化和乙酰氧基化可构建高度官能化的α-三取代脂族酸衍生物。从卤化产物中裂解出MPyS指导基团并回收。

  DOI：

  10.1021/ol502337b
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-acetoxy-2-benzyl-2-methylpropanoyl]-S- methyl-S-2-pyridylsulfoximine 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[1-methylcyclohexylcarboxyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Primary-C(sp³)–H Acyloxylation at Room Temperature

  摘要：

  With the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridyl-sulfoximine (MPyS) directing group (DG), the unactivated primary beta-C(sp(3))-H bond of MPyS-N-amides oxidizes at room temperature. The catalytic conditions are applicable to the diacetoxylation of primary beta,beta'-C(sp(3))-H bonds, and the carboxylic acid solvent is pivotal in the formation of the C-O bond. The MPyS-DG cleaves from the oxidation products and is recovered. This method provides convenient access to alpha,alpha'-disubstituted-beta-hydroxycarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301579q