(2R,3S)-3-[(E,2R)-4-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]but-3-en-2-yl]-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one | 911218-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(E,2R)-4-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]but-3-en-2-yl]-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 911218-17-2
• 化学式: C₂₅H₃₇N₂O₃P
• 分子量: 444.554
• InChiKey: ZDSSJSBUYXUJSJ-CJHQVGNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(E,2R)-4-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]but-3-en-2-yl]-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A

  摘要：

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ol0615230
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2R,3S)-3-[(E,2R)-4-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]but-3-en-2-yl]-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A

  摘要：

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ol0615230

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A
  作者：Stephen Hanessian、Emily Mainetti、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol0615230

  日期：2006.8.1

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.