8-((2S,3R)-3-Heptyl-oxiranyl)-octa-4,6-diyn-3-ol | 779336-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-((2S,3R)-3-Heptyl-oxiranyl)-octa-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 779336-91-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: WDZQEROINMBCOK-FGJGXXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((2S,3R)-3-Heptyl-oxiranyl)-octa-4,6-diyn-3-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(9S,10R)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemistry of (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one, a diacylglycerol acyltransferase inhibitor from Panax ginseng

  摘要：

  Asymmetric synthesis of four possible stereoisomers of (9,10) -epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one was accomplished, and the absolute configuration of the naturally occurring (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one (1) was elucidated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.153
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-heptyloxiran-2-yl]methanol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-((2S,3R)-3-Heptyl-oxiranyl)-octa-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemistry of (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one, a diacylglycerol acyltransferase inhibitor from Panax ginseng

  摘要：

  Asymmetric synthesis of four possible stereoisomers of (9,10) -epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one was accomplished, and the absolute configuration of the naturally occurring (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one (1) was elucidated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.153