butyl 3-amino-2-butenoate | 24057-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 3-amino-2-butenoate
• 英文别名: n-butyl 3-aminocrotonate；3-amino-but-2-enoic acid butyl ester；Butyl 3-aminobut-2-enoate
• CAS: 24057-46-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: HYLWCGAFGSEZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-amino-2-butenoate 、 氯羰基亚磺酰氯 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grohe,K.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1018 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸正丁酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 butyl 3-amino-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  某些具有不同酯取代基和二乙基氨基甲酰基基团的新型1,4-二氢吡啶类化合物的合成和生物学评价

  摘要：

  结核病是全世界主要的传染性死亡原因。由于担心分枝杆菌表现出对大多数常用药物的抗药性，因此已经做了很多努力来引入新的抗结核药。最近的研究表明，具有亲脂性基团的1,4-二氢吡啶-3,5-二氨基甲酰基衍生物具有显着的抗结核活性。在这项研究中，我们合成了1,4-二氢吡啶的新衍生物，其中在DHP环的C-3和C-5中取代了不同的烷基和芳基酯以及二乙基氨基甲酰基。另外，硝基咪唑环是C-4位的取代基。这些不对称类似物是使用Meyer报告的方法通过改良的Hantzsh反应合成的。化合物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性被评估。结果表明，含有芳族酯的化合物比烷基化合物更有效。最强效的芳族化合物（R = 3-苯基丙基）具有与参考化合物异烟肼（INH）（MIC = 1μmol/ ml）相当的抗结核活性（MIC = 1μmol/ ml）。构象分析，对这些化合物的SAR研究表明，这些化合物的亲脂性和可旋转键的增加导致抗结核活性的增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.070

文献信息

• Tailor-made synthesis of fully alkylated/arylated nicotinates by FeCl₃-mediated condensation of enamino esters with enones
  作者：Sho Hirai、Yurie Horikawa、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c7cc00051k

  日期：——

  A new method for synthesizing polyalkylated/arylated nicotinates is established using a condensation of enamino esters with enones in the presence of FeCl3. This method facilitates the introduction of alkyl or...

  在FeCl3存在下，使用烯胺酯与烯酮的缩合，建立了一种合成多烷基化/芳基烟酸酯的新方法。这种方法有助于引入烷基或...
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV<br/>[FR] COMPOSES PYRIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005042488A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A compound represented by the formula wherein R1 and R2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted hydroxy group; R3 is an optionally substituted aromatic group; R4 is an optionally substituted amino group; L is a divalent chain hydrocarbon group; Q is a bond or a divalent chain hydrocarbon group; and X is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group, a substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic group; provided that when X is an ethoxycarbonyl group, then Q is a divalent chain hydrocarbon group. The compound has a peptidase inhibitory action, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, and is superior in efficacy, duration of action, specificity, lower toxicity and the like.

  该化合物的化学式表示为其中R1和R2相同或不同，每个都是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的羟基团；R3是可选择取代的芳香基团；R4是可选择取代的氨基团；L是二价链状碳氢基团；Q是键或二价链状碳氢基团；X是氢原子、氰基、硝基、酰基、取代的羟基团、可选择取代的硫醇基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的环状基团；但当X是乙氧羰基团时，Q为二价链状碳氢基团。该化合物具有肽酶抑制作用，可用作糖尿病等疾病的预防或治疗药物，并在功效、作用持续时间、特异性、毒性较低等方面具有优越性。
• 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, process for preparation and use thereof, and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Nippon Shoji Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0220653A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Novel 3-aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-­carboxylic acid compounds of the formula: wherein R¹ is H, C1-5 alkyl, C2-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C3-­8 cycloalkyl, R² is C1-10 alkyl, and the NO₂ group is substituted at ortho- or meta-position, provided that when the NO₂ group is substituted at ortho-position and R² is methyl, R¹ is C3-5 alkyl, C2-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, or C3-­8 cycloalkyl, and when the NO₂ group is substituted at meta-­position and R¹ is H, R² is C3-10 alkyl, which have excellent hypotensive, vasodilating activities and in pharma­ceutical compositions are useful for the prophylaxis and treatment of hypertension, ischemic heart diseases and cerebral and peripheral circulation diseases. Also process for preparing these compounds and their use are disclosed.

  式中的新型 3-氨基羰基-1,4-二氢吡啶-5-羧酸化合物： 其中，R¹为H、C1-5烷基、C2-5烯基、C3-5炔基、C3-8环烷基，R²为C1-10烷基，且NO₂基团在正位或元位被取代，条件是当NO₂基团在正位被取代且R²为甲基时，R¹为C3-5烷基、C2-5烯基、C3-5炔基或C3-8环烷基、当 NO₂ 基团在元位被取代且 R¹ 为 H 时，R² 为 C3-10 烷基，这些化合物具有优异的降血压和血管扩张活性，在药物组合物中可用于预防和治疗高血压、缺血性心脏病以及脑和外周循环疾病。此外，还公开了这些化合物的制备工艺及其用途。
• Process for preparing 4-hydroxypyrimidine
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0326389A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  A process for preparing a 4-hydroxypyrimidine of Formula III: wherein R₁ and R₂ each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R₄ represents an alkyl group having 7 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, which comprises subjecting a 3-amino-2-unsaturated carboxylate of Formula 1: wherein R₁ and R₂ are as defined above and R₃ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, and a carboxylic acid amide of Formula II: R ₄ C O N H ₂ wherein R₄ is as defined above, to reaction with each other in the presence of a base.

  一种制备式 III 的 4-羟基嘧啶的工艺： 其中 R₁ 和 R₂ 各自代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的环烷基或具有 1 至 10 个碳原子的芳基，而 R₄ 代表具有 7 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基、 其中包括将式 1 的 3-氨基-2-不饱和羧酸酯 其中 R₁ 和 R₂ 如上文所定义，R₃ 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的环烷基或具有 7 至 10 个碳原子的芳基、 和式 II 的羧酸酰胺： R ₄ C O N H ₂ 其中 R₄ 如上定义、 在碱存在下相互反应。
• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0400660A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  1,4-Dihydropyridine derivatives of formula (I): wherein Ar1 and Ar2 each represent an unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon or aromatic heterocyclic group; and R1 represents -C02R2, -SO2R3, -COR4, -CON(R5)2, -CN or -NO2 in which R2 is hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic saturated hydrocarbon group, which may have a substituent or a straight chain, branched chain or cyclic unsaturated hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, R3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group; and R5 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

  式(I)的 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 Ar1 和 Ar2 各自代表未取代或取代的芳香烃或芳香杂环基团； 和 R1 代表-C02R2、-SO2R3、-COR4、-CON(R5)2、-CN 或 -NO2，其中 R2 是氢、直链、支链或环状饱和烃基（可有取代基）或具有 2 至 10 个碳原子的直链、支链或环状不饱和烃基（可有取代基），R3 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R4 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基； R5 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基。