(R,E)-tert-butyl 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)acrylate | 1265205-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)acrylate
• 英文别名: (R,E)-3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-butyrylamino)-acrylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (E)-3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 1265205-84-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: VHKGLWLFWMUTOO-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-tert-butyl 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)acrylate 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到CJ-15801
  参考文献：
  名称：

  Fast and Flexible Synthesis of Pantothenic Acid and CJ-15,801

  摘要：

  The fast and efficient syntheses of pantothenic acid and the antiparasitic agent CJ-15,801 have been achieved starting from a common imide unit through the selective manipulation of enamide intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol103114w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 bismuth(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (R,E)-tert-butyl 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Fast and Flexible Synthesis of Pantothenic Acid and CJ-15,801

  摘要：

  The fast and efficient syntheses of pantothenic acid and the antiparasitic agent CJ-15,801 have been achieved starting from a common imide unit through the selective manipulation of enamide intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol103114w

文献信息

• Structure-activity analysis of CJ-15,801 analogues that interact with Plasmodium falciparum pantothenate kinase and inhibit parasite proliferation
  作者：Christina Spry、Alan L. Sewell、Yuliya Hering、Mathew V.J. Villa、Jonas Weber、Stephen J. Hobson、Suzannah J. Harnor、Sheraz Gul、Rodolfo Marquez、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.050

  日期：2018.1

  and the trans-substituted double bond of CJ-15,801 is important for the selective, on-target antiplasmodial effect, while replacement of the carboxyl group is permitted, and, in one case, favored. Additionally, we show that the antiplasmodial potency of CJ-15,801 analogues that retain the R-pantoyl and trans-substituted enamide moieties correlates with inhibition of P. falciparum pantothenate kinase

  人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的存活取决于泛酸（维生素B 5），泛酸是基本酶辅因子辅酶A的前体。CJ-15,801，泛酸的酰胺类似物，从真菌Seimatosporium sp。分离。先前显示，CL28611可通过靶向泛酸利用来抑制恶性疟原虫的体外增殖。为了告知下一代类似物的设计，我们着手合成和测试了一系列合成的带有酰胺基的泛酸类似物。我们证明了R-泛酰基部分和反式的守恒CJ-15,801的双取代双键对于选择性的靶向抗血浆药物作用很重要，同时允许羧基取代，在一种情况下，这是有利的。此外，我们显示保留R-泛酰基和反式取代的酰胺基部分的CJ-15,801类似物的抗血浆活性与抑制恶性疟原虫泛酸激酶（Pf PanK）催化的泛酸磷酸化相关，暗示与Pf PanK的相互作用为抗疟原虫活性的关键决定因素。